2015-2016学年鲁科版选修五有机化合物的合成（第2课时）课件30张.ppt

* * * * 第2课时　有机合成路线的设计 一、有机合成路线的设计 1．正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在 上的异同；包括 和 两个方面的异同；然后，设计由 转向 的合成路线。 2．逆推法 采取从 逆推出 ，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 结构 官能团 碳骨架 原料分子 目标化合物分子 产物 原料 3．合成方法的优选 (1)路线由甲苯制取 和 ，较合理。 (2)(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。 (3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4并要求无水操作，成本高。 苯甲醇 苯甲酸 1．有机合成路线的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 2．有机合成的绿色合成 (1)绿色化学 ①绿色化学的目标 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各种环节都实现净化和无污染的反应途径。 ②绿色化学的特点 在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。 ③绿色化学的研究意义 绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不是把人看成自然界的主宰者，而是看做自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。 (2)绿色合成的具体要求 ①原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 ②零排放，零污染。 ③减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是： (CH3)2C=O＋HCN→(CH3)2C(OH)CN； (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4→ CH2=C(CH3)COOCH3 ＋NH4HSO4 20世纪90年代新法的反应是：CH3CH=CH2＋CO＋CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是(　　) A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质 C．没有副产物，原料利用率高 D．对设备腐蚀性较小 【解析】　A项新法的原料中有CO，是可燃性气体，有爆炸极限，不能说“原料无爆炸危险”，A错。B项新法的原料中有CO，CO有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，B错。C项由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的反应化学方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故C是答案之一。D项对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以D是本题的另一个答案。 【答案】　CD 1．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： A．只有①　　　　　　　 　B．只有② C．只有③ D．①②③ 解析：根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。 答案：C 【解析】　根据题意用逆推法进行分析，最终产物D为 ，D是由C经脱水得到，则B为卤代烃，而A与Br2反应生成B，则A为不饱和烃，则A为CH2＝CH2，应选D选项。 【答案】　D 2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构，正确顺序为(　　) A．①②③ B．③②① C．②③①