2015-2016学年鲁科版选修五有机合成路线的设计第二课时课件（11张）.ppt

（交流.研讨） 某种医用胶的单体为 它具有黏合伤口速度快，伤口愈合后无明显疤痕的特点，所以可以代替传统的手术缝合。 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。请同学们讨论在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的，官能团是如何转化的。 设计有机合成路线的基本思路 尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 概括整合 有机合成路线的设计 1.认识并体会一般的设计思路 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 * 官能团的变化 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 2个C 8个C - = - | | C C -COO- -C≡N 引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过酯化反应变为酯基；卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键 官能团的变化 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 无变化 种类：-Br→-OH 位置：1号碳→2号碳 先消去后加成 逆推法 1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。 逆推法的一般程序示意图 观察目标化合物分子的结构 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 优选合成路线 碳骨架特征及官能团的种类和位置 碳骨架的构建 官能团的引入或转化 步骤尽量简单 原子经济化 符合绿色合成思想 原料绿色化 原子经济化 1991年美国著名有机化学家特劳斯特认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: 案例1 C — O — C2H5 C — O — C2H5 O O HO— HO— H H CH2—OH CH2—OH CH2—Br CH2—Br 用逆推法分析合成 HO— HO— +Br2 案例2:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。 C CH2 O O *