有机化学第4版教案第十四章_糖类化合物.pptVIP

1951年以后，人们能用X—射线分析法测定物质分子的真实构型。 2、绝对构型：旋光物质的真实构型。D-甘油醛的真实构型的确是上面的那个构型，这是一个巧合。 3、差向异构体：含多个手性碳原子的对映体相应的手性谈碳原子只有一个构型不同，其余构型都相同的化合物互为差向异构体。 3、单糖构型的书写：如D—葡萄糖 三、单糖的反应： 1、差向异构化：由一种差向异构体转变成另一种差向异构体的作用叫差向异构化作用。如： D—葡萄糖 5、成苷反应： 无论是醛糖或酮糖主要都是以半缩醛或半缩酮的形式存在。因此，一分子的单糖只能与一分子的醇反应生成缩醛，称为配糖物或称为苷。如： 环状构型的表示方法常用的有两种：一种是直立环状投影式即费歇尔（Fischer)式。 如： D—葡萄糖半缩醛式 另一种是透视式即哈武斯（Haworth)式表示： 淀粉和纤维素是D—葡萄糖的高聚体，水解后只得D—葡萄糖。这种水解后只得一种单糖的多糖称为均聚糖。水解后可以得几种单糖及其衍生物的多糖称为杂多糖。 最常见、最重要的多糖就是淀粉和纤维素，它们都是均聚糖。 §19.3 多 糖 一、纤维素及其应用： 1、纤维素的结构： 是D—葡萄糖的高聚体，葡萄糖分子间用β—1，4—苷键连接。存在于纤维植物如木材、草、竹子等中。 n 2、人造纤维（再生纤维）： 1、 铜氨法：可用铜氨溶液溶解后再生为人造纤维。 2、胶丝法：纤维素里的羟基与氢氧化钠反应生成碱纤维素后，可以与二硫化碳反应，生成纤维素黄原酸盐； 纤维素黄原酸盐加少量的水可以得到粘稠溶液，把这个溶液通过细孔，再进入稀硫酸内，纤维素黄原酸盐就被分解，变成细长丝状的纤维素；这样获得的人造纤维称为粘液丝。 3、纤维素硝酸酯：纤维素衍生物主要包括两大类，即纤维素酯和纤维素醚。 纤维素的硝酸酯俗称硝化纤维或硝化棉。高氮硝化纤维的含氮12.5~13.6%；低氮硝化纤维的含氮10~12.5%；（纤维素的三个羟基都被硝酸酯化后，理论上含氮14.4%）。 4、醋酸纤维：纤维素用乙酐乙酰基化后得纤维素乙酸酯，俗称醋酸纤维素。 5、纤维素醚：纤维素还可烃基化成醚。目前主要制造甲基纤维素、乙基纤维素、苯甲基纤维素等应用于喷漆、精密铸件、纺纱上浆等。 羧甲基纤维素是由一氯乙酸和碱纤维素作用的产物， [C6H9O4(O—CH2COOH )]n +NaCl [C6H9O4(ONa)]n +nCl—CH2COOH 羧甲基纤维素 二、淀粉： 是D—葡萄糖的高聚体，葡萄糖分子间用α—1，4—苷键连接。存在于植物的根或种子中。可被酸或酶水解为麦芽糖及D—葡萄糖。 淀粉是白色粉末。部分溶于水。有直链淀粉和支链淀粉。 直链淀粉的溶解度大些。不同植物的淀粉中，直链淀粉和支链淀粉的比例不同。 淀粉与I2作用呈兰色，是由于直链淀粉与I2形成螺旋状的分子包含物。加热时由于直链被拉直。所以兰色消失。冷却后兰色又复线（有时冷却也不复线兰色，是加热时淀粉已水解）。 三、糖原 糖原是动物体内的储备糖，就像淀粉是植物的储备糖一样，所以又称为动物淀粉。以肝脏和肌肉中含量最大，因而也叫肝糖。它是无定形粉末，比较容易溶解在热水中，不成糊状，而成胶体溶液。分子量可达1亿。 小结： 本长介绍了糖的含义、分类；单糖的构造、构型、构象和反应。简介了几种低聚糖和几种多糖。学习了三个基本概念：相对构型、绝对构型和差向异构体。 作业：P266 1、 1 2 3 2 、 3、 4 、5、 * 糖类化合物又叫碳水化合物，是自然界广泛存在的一类化合物，如淀粉、纤维素、蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。 糖类化合物是由绿色植物通过光合作用合成，是自然界储存太阳能的物质，是人类和动植物生命活动所不可缺少的一类化合物。 第十九章 碳水化合物 从结构上看，糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮或者彻底水解后可以形成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 糖类常具有 Cn(H2O)m的通式，所以称为糖碳水化合物。但是有的糖如脱氧核糖[C5H10O4]的组成不符合这一通式，而有些不是糖的化合物如CH3COOH的组成又符合这一通式。所以碳水化合物这一名称并不完全恰当。 糖分为单糖、寡糖（也叫低聚糖）和多糖。也可分为还原糖和非还原糖。 简单的不能再水解的多羟基醛或多羟基酮及其衍生物叫单糖；由两分子单糖缩合而成的糖称为双糖。由2~9个单