湖南省怀化市湖天中学高中化学选修5教学课件：3.3羧酸酯.ppt

乙酸的酯化反应 1．所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热；酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 2．利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 特别提醒 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 例2 根据上图回答问题： (1)D、F的化学名称是________、________。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型 ②____________________________，________ ________________________________________________________________； ④____________________________，________ _______________________________________________________________。 (3)A的结构简式是________，1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗________mol NaOH。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。 ①含有邻二取代苯环结构 ②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应 2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。 变式训练 (1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填标号字母)。 (2)Y的分子式是__________________，可能的结构简式是______________________和__________________。 (3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经氧化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应： 该反应的类型是________，E的结构简式是________。 (4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为______________________。 解析：(1)符合X分子式C7H8O的有选项B和D，B中—OH直接连在苯环上，属于酚，能与FeCl3溶液发生显色反应，所以选D。 (3)能发生银镜反应的Y的同分异构体E可能为甲酸丙酯、甲酸异丙酯、CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO等多种有机物。此处可以通过F来确定E，已知F可以脱水生成无支链的五元环酯，则F为CH2OHCH2CH2COOH，则能被氧化成F的E的结构简式应为CH2OHCH2CH2CHO。 答案：(1)D (2)C4H8O2　CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH (3)酯化反应　CH2OHCH2CH2CHO 1．反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。 要点三 酯的制取 3．反应装置：试管、酒精灯、导管、铁架台等。 4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按如图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3 min～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。 5．注意事项 (1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。 (2)盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。 (3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。 (4)实验中应小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。 (5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。 (6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。 可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空： 例3 (1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_______________ _______________________________________________________________________________________________________。 (2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是__________________ _______________________________