烯基锡化合物在有机合成中的应用.PDF

第 卷第 期 江 西 农 业 大 学 学 报 ， 22 5 Voi .22 No . 5 2000 年 月 ， 12 Acta Agricuiturae Universitatis Jiangxiensis Dec . 2000 !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! 烯基锡化合物在有机合成中的应用 廖卫兵 （新余高等专科学校数理系，江西新余市 336500 ） 摘要 介绍了近期烯基锡化合物的主要制法及其在温和反应条件下高立体选择性、高产率的形成 C - C 键 的发展情况。 关键词 烯基锡化合物；碳碳键；偶联；应用 分类号 + 文献标识码 文章编号 （ ） O614 .43 2 A 1000 - 2286 2000 05 - 0209 - 04 Application of Vinylstannanes in Organic Synthesis Liao Weibing （ ， ， ） Department of Chemistry Xinyu High Coiiege Xinyu Jiangxi 336500 Abstract This paper is mostiy about recentiy synthesis of vinyistannanes and deveiopment of high Stereoseiec- tive seiection and high yieid formation of C - C bond in miid condition . ； ； ； Key words vinyistannanes C - C bond coupiing appiication 有机金属试剂的偶联反应在金属有机化学中是一类重要的反应，在有机合成中有着广泛的应用。 但是用于偶联反应的许多有机金属试剂易与偶联母体的官能团发生作用，如有机铝、锂和镁等试剂；而 有机铜试剂易导致自身偶合；有机硼、锌、锆等试剂则本身较难合成；因此导致了这些有机试剂在偶联反 应中应用有一定局限性。由于有机锡试剂是温和的亲核试剂，反应条件温和，目的产物收率高，副产物 少，特别是当有机锡化合物或亲电试剂中含有如 、 、 、 、 、 等基团时对偶联反应均 OH NO2 CN OMc COOR CHO 无影响；另一方面有机锡化合物对氧气和湿气较稳定，制备比较方便，可贮存使用。使有机锡试剂在偶 联反应中越来越被人们所重视和使用。 有机锡化合物是一重要的中间体，广泛地用于有机合成中，一是通过锡锂交换再与有机亲核试剂反 应；二是在催化下有机锡化合物与有机亲电试剂的交叉偶联反应。在过渡金属络合物催化剂存在下，有 机卤代物也可以和多种有机试剂发生交叉偶联反应，该反应条件温和，产率高，立体选择性强，为C = C 键的形成提供了方便有效的途径。烯基锡化合物偶联反应，为合成共轭的不饱和烃提供了一种好的途 径，目前烯基锡化合物的偶联反应引起了人们的重视。这里介绍烯基锡化合物的偶联反应在形成C = C 键中的一些作用。 收稿日期 2000 - 09 - 08 作者简介 廖卫兵，男， 岁，讲师（现在浙江大学进修） 34 ·2 l0 ·