4-羟基-3-异丁基苯硼酸的合成研究.pdfVIP

第42卷第4期 应 用 化 工 V01．42No．4 2013年4月 App~edChemicalIndustry Apr．2013 4-羟基-3一异丁基苯硼酸的合成研究 陈建军，周丽萍 (台州职业技术学院生物与化工学院，浙江 台州 ’318000) 摘 要：以5-溴-2一羟基苯甲醛(2)为起始原料 ，经苄基保护，与Wittig试剂反应，得关键中间体 (4)，(4)经格氏、酯 化及水解反应，得4．苄氧基-3．异丁烯基苯硼酸(5)，(5)经氢化还原反应，制得4．羟基-3_．异丁基苯硼酸(1)，总产率 为63％。关键的中间体及产物的结构通过 HNMR13CNMR和MS表征确认。 关键词：4一羟基-3一异丁基苯硼酸；Friedel—Crafts反应；Wittig试剂；格氏试剂；合成 中图分类号：TQ460．6 文献标识码：B 文章编号：1671—3206(2013)04—0774-03 Researchonthesynthesisof 4一hydroxy-3-isobutylphenylboronicacid CHENJian-jun，ZHOULi-ping (DepartmentofBiologicalandChemical，TalzhouVocational＆TechnicalCollege，Taizhou318000，China) Abstract：Theroutewasstartedwith5一bromo-2-hydroxybenzaldehyde(2)，whichwasconvertedintothe corresponding(4)bybenzylation，followedbythereactionwihtWittigreagent．4-Benzyloxy-3一isobutenyl— phenylboronicacid(5)assynhtesizedbyathree-stepreactionofGrignardreactionandesterificationand hydrolysisfrom (4)．Thetitlecompound(1)inoverallyieldof63％wassynthesizedbyhtehydrogena— tionreductionreactionof(5)，andhtestructuresofrelatedintermediatesandtheproductwerecharacter- izedby H NMR，坞CNMRandMSspectra． Keywords：4-hydroxy一3一isobutylphenylboronicacid；Friedel-Craftsreaction；Wittigreagent；Grignrad reagent；synthesis 芳基硼酸类化合物是Suzuki反应的重要原料， 格氏、酯化及水解反应得4．苄氧基-3一异丁烯基苯硼 该反应是构建各种sp2类型的c—c键的重要方法 酸(5)，(5)经氢化还原反应制得4．羟基．3．异丁基 之一_l剖。同时，该类苯硼酸合成的烷基三联苯类化 苯硼酸(1)，总收率达63％。 合物可作为液晶材料，其表现出优越的性能，且不同 1 实验部分 的化学结构的液晶材料在用途上有显著的差别 。 1．1 试剂与仪器 4一羟基-3一异丁基苯硼酸(1)是一种新型的芳基 5．溴-2一羟基苯甲醛、碳酸钾、无水硫酸钠、叔丁 硼酸类物质，用途相当广泛。另外，该硼酸类似物 醇钾、