5-苄基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]哌嗪的合成.pdfVIP

第42卷第8期 应 用 化 工 V01．42No．8 2013年8月 App~edChemicalIndustry Aug．2013 驴 驴 痧 舻 ，驴 —自 2应用技术2 、 、护 、伊 驴 、沪 5-苄基-4，5，6，7-四氢吡唑并[1，5-a]哌嗪的合成 张学楷，刘志达，黄龙江，滕大为 (青岛科技大学 化工学院，山东 青岛 266042) 摘 要：以炔丙醇和重氮甲烷为原料，经缩合、氧化、还原氨化、氯代及环合等5步反应，合成5-苄基4，5，6，7-四氢 吡唑并[1，5-a]哌嗪这一未见文献报道的化合物。产物结构经核磁共振氢谱和质谱确证。 关键词：四氢吡唑并[1，5-a]哌嗪；3-羟甲基吡唑；合成 中图分类号．TQ016．1 文献标识码 ：B 文章编号 ：1671—3206(2013)08—1548—02 Synthesisof5-benzyl-4，5，6，7-tetrahydropyrazolo[1，5-a] plperazme ZHANGXue—kai，LIUZhi—da，HUANG -jiang，TENGDa—wei (CollegeofChemicalEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China) Abstract：Anewcompoundof5-benzyl-4，5，6，7-tetrahydropyrazolo[1，5-a]piperazinewassynthesized from propynolanddiazomethaneinasequenceofcondensation，oxidationandreductiveamination，chlori— zationandcyclization．Thestructureofhtetargetcompoundwasconfirmedby HNMRandMSanalyses． Keywords：tetrahydropyrazolo[1，5-a]piperazine；3-(hydroxymehty1)pyrazole；synhtesis 唑类化合物具有高效的生物活性，近年来，越来 AV500型核磁共振仪 (CDC1。为溶剂，TMS为 越多的引起农药界的关注…，在杀菌剂、杀虫剂和 内标)；ZAB-2F型质谱仪。 植物生产调节剂等方面具有广泛应用 J。作为其 1．2 实验方法 中的一大类，吡唑杂环结构单元不仅广泛存在于许 合成路线如下： 多天然产物结构中，而且是众多活性结构中重要的 0H + cH2N 一 N 0H 结构单元，近年来有关吡唑衍生物的抗细菌、抗真 N H 菌、抗肿瘤等活性的研究不断见诸于报道 J。本课 题组长期致力于具有生物活性的唑类五元杂环化合 物的合成和以其为母核衍生的化合物库的设计和活 性研究 。¨，据文献调研，有关4，5，6，7。四氢吡唑并 — cH。 一 N 0H N ‘’N [1，5-a]哌嗪类化合物的合成和相关应用尚未见报 H