设计实验二.doc

组员：陈景 指导教师：林桂汕 韦汇韩 对甲基苯胺缩苯甲醛席夫碱制备 实验目的 1.掌握席夫碱的反应机理； 2.回顾回流及减压蒸馏等实验操作 二、实验原理 近年来, 植物生长调节剂作为农业增产的重要措施之一已越来越引起人们的广泛兴趣。据文献报导，某些席夫碱类化合物具有刺激作物生长、增加作物产量的活性、可作植物生长调节剂。 一般认为首先是胺与羰基发生亲核加成，生成四面体中间产物，然后消去1分子水得到亚胺。机理如下： 本次实验采用对甲基苯胺做原料，利用甲基的推电子的诱导效应，大大提高芳胺亲核的反应活性 。 反应体系的pH 值对反应影响也较大, 加入适量的酸, 可增加拨基活性, 加速反应, 而且还可以避免产物亚胺和胺间的进一步反应, 但酸性强了, 导致与胺成盐, 削弱了胺中原子的亲核能力, 对反应不利, 而且高酸度还会造成树脂化现象, 降低产率，实验结果表明pH 值在4一5为宜。 三、实验仪器 大小量筒 圆底烧瓶（50ml、100ml、500ml各一个） 分水器 球型冷凝管 直口三颈瓶 斜口三颈瓶 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 电炉 布氏漏斗 滤纸 四、主要物料及产物的物理常数 名称 相对分子质量 性状 折射率(n20℃) 相对密度（25℃） 沸点/℃ 熔点/℃ 溶解情况 对甲基苯胺 107.15 白色有光泽片状或叶状结晶可燃。1.5534 0.9619 200.2 43~45 微溶于水，溶于乙醇；乙醚；二硫化碳和油类，溶于稀无机酸并生成盐。能随水蒸气挥发。, 用水浴（温度在50℃）加热回流至无水蒸出为止。 2.分离提纯过程 将烧瓶里的液体冷却，换上100ml蒸馏烧瓶，改成蒸馏装置，水浴加热蒸出乙醇，回收馏分。再换成水蒸气蒸馏装置，利用水蒸气把未反应的对甲基苯胺和苯甲醛带出来（注意：500ml安全瓶中装入3/4的水，先打开T形管中的夹子，待加热至有水气冒出时，关紧止水夹，停止加热时，先打开止水夹，再停止加热）。最后将烧瓶里的溶液冷却结晶得粗产品， 再经母液洗涤重结晶得到产品。?? 七、主要实验装置图 回流装置 简单蒸馏装置 水蒸汽蒸馏装置 八、简单的产物分析 纯粹的对甲基苯甲胺缩苯甲醛席夫碱是黄色结晶体，不是很稳定，容易分解。 九、预期目标 由于甲基的推电子诱导效应大大提高芳胺的活性，所以得到的席夫碱的量为5~6g,产率为57%~68%。 十、合成的化合物的应用情况 多年的研究发现, 一些席夫碱具有良好的杀菌抗癌作用外, 还具有止痛、抗炎、抗菌及灭菌、抗病毒等活性。席夫碱因它的基本结构中含结构, 其杂化轨道上的N 原子具有孤对电子, 所以赋予它重要的化学与生物学上的意义。席夫碱在分析上的应用主要有两种方式: 一, 组成席夫碱的胺或碳基化合物的颜色或荧光性; 二, 组成配合物的金属离子。在测定低含量试样或高纯物质中微量杂质的各种分析方法中, 应用最为广泛的至今仍首推比色法和分光光度法。左右又可引入各类功能基团使其衍生化, 从而在应用上独具特色。 十一、实验危险行评估 本次实验用到了乙醇易燃性试剂，所以在使用过程中要注意明火的使用，要在确保没有涉及这两种试剂之后才能使用明火。对甲基苯胺粉末遇明火，高热可燃，所以使用该物质时需注意。另外，对甲基苯胺有毒，对生态环境有危害，所以不要倒到水槽下。 十二、实验创新点 合成了一种新的席夫碱； 利用甲基的推电子诱导效应，大大提高芳胺的活性，使产率提高； 在提纯时利用水蒸气蒸馏除去未反应的物质，使得得到的产品更纯。 十三、主要参考文献 [1] 张强华，顾旭. 含卤席夫碱的合成及抑菌活性观察. 西北药学杂志，2001,06(16) [2] 汪轰钢,叶文法,杨光富.2,6-二氯苯胺席夫碱的合成及其生物活性的研究.华中师范大学学报（自然科学版），1993,03(27)