环（D-天冬氨-D-脯）二肽的合成.pdfVIP

学兔兔 第43卷 第11期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．43 No．1 1 2014年 11月 TechnologyDevelopment of Chemical Indust~ NOV．2014 环 (D．天冬氨．D一脯)二肽的合成 钟 飞 ，党明珠 (1．荆州理工职业学院化学工程系，湖北 荆州 434000；2．沙市第一中学，湖北 荆州 434000) 摘 要：以I)-天冬氨酸和I)-脯氨酸为原料，先合成N．叔丁氧羰基-I)-天冬氨酸．B．苄酯和 脯氨酸甲酯盐酸盐，然后 经DCc缩合得直链二肽，再经Pd，C催化氢解，HCI／EhO~Boe保护，最后弱碱『生条件下成环得环(D_天冬氨．D一脯)二肽， 结构经ESI-MS、IR、 HNMR、”cNMR等表征。 关键词：N．叔丁氧羰基-I)_天冬氨酸．B．苄酯；D-N氨酸甲酯盐酸盐；环 (D．天冬氨．I)_脯)；合成 中图分类号：0629．72 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2014)11-0025．02 ， 环二肽又叫2，5．二酮哌嗪的衍生物，作为环肽 1 实验部分 成员中最小的一类化合物，可由2个氨基酸通过肽 1．1实验试剂与仪器 键环合。目前，该化合物在人、脊椎动物、无脊椎动 试剂：D—Asp—OH(≥99％)，D一脯氨酸(AR)， 物、植物、细菌和真菌中均有发现。由于环二肽稳定 Pd／C(含钯量5％)，DCC(≥99％)，其余试剂均为 的六元环结构，结构中有2个氢键受体和2个氢键给 市售的化学纯或分析纯产品。 体，氢键是药物与受体相互作用的主要方式之一，因 仪器： H．NMR用Brucker一300型核磁共振仪测 而在药物化学中，环二肽是一个重要的药效团[1-31~目 定；质谱用Waters一4000型质谱仪测定；¨C—NMR用 前发现的大多数环二肽均具有较强的生理活性 ，所 Brucker一400型核磁共振仪测定；Nicolet MX一1型红 以该类化合物引起了药物学家、生物学家和有机化 外光谱仪测定；比旋光度用Polarirneter model 343型 学家的极大兴趣。 自动旋光仪测定；WRS．1B数字熔点仪，温度计未经 本文以D。天冬氨酸和D一脯氨酸为原料，先合 校正。 成N．叔丁氧羰基一D．天冬氨酸．B．苄酯和D 脯氨 1．2 实验步骤 酸甲酯盐酸盐，然后经DCC缩合得直链二肽，再经 Pd／C催化氢解，HC1／Et O脱Boc保护，最后弱碱性 1I2．1 N一叔丁氧羰基一D一天冬氨酸．8．苄酯的制备