《有机合成》期末考试 11有机合成.docVIP

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2008级药学《有机合成》期末考试(A卷) (2011, 6, 27) 我承诺:在考试中做到——诚实守信、自尊自律 姓名 _______________ 班级_________________ 学号_________________ 第一题 第二题 第三题 附加题 总分 完成下列反应式,写出反应产物 (每空2分,共22分) 4. 环戊二烯是一种低沸点的液体(40 oC),但市售的环戊二烯瓶标签全部标明熔点为32.5 oC,沸点为172 oC,那么该产品的实际结构为( )。 简答题 (18分) 1、根据下列保护基的缩写给出保护基的结构及典型的脱保护条件(6分)。 保护基缩写 结构 典型脱除条件 Fmoc- Boc- Cbz- (Z-) Ac- Bz- Bn (Bzl-) 2、指出下面逆合成分析的问题,给出合理合成途径,完成化合物的合成。(6分) 3、过量的甲醛与二取代烯烃在酸性水溶液中发生Prins反应,可能生成三种产物,即(-enol, 1,3-diol和acetal,如下式。请就该反应生成的三种产物给予机理上的解释并就三种产物的多少给予推测。(6分) 三、根据要求完成下列化合物的合成 (60分) 1、以苯甲酸乙酯、丙二酸二乙酯及其他原料合成下述化合物(8分)。 2、用苯甲醚和不多于4个碳的原料合成如下化合物。(12分) 3、用合适的原料和试剂完成下列目标化合物的合成。(8分) 4、以不多于四个碳的原料和必需的试剂合成如下化合物。(10分) 5、 以不多于四个碳的原料和合适的试剂合成如下化合物。(12分) 6、用必需的原料合成非甾体抗炎药物Indoprofen。(10分) 附加题: 请根据指定原料及其它必需原料完成目标化合物的合成(10分) 3

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