蒜头果油中长链脂肪酸选择性合成大环内酯.pdfVIP

第4O卷第 1期 应 用 化 工 Vo1．40NO．1 2011年 1月 AppliedChemicalIndustry Jan．2O11 蒜头果油中长链脂肪酸选择性合成大环 内酯 黄林华，刘雄民，李伟光，马丽，赖芳，郝旭亚 (广西大学 化学化工学院 ，广西 南宁 530004) 摘 要：研究了蒜头果油脂中长链不饱和脂肪酸的臭氧氧化 以及 ∞一羟基脂肪酸的催化关环合成大环 内酯，考察了 臭氧氧化切断双键选择性和大环 内酯化选择性 。结果表明，不饱和脂肪酸 的碳链越长 ，越有利于臭氧氧化反应和 生成大环内酯。蒜头果油脂合成大环 内酯的产率为：环十五内酯 36．9％，环十三 内酯为 22．4％，环十一内酯 1．0％，并探讨 了蒜头果油脂 中油酸的反应特性。 关键词：蒜头果油 ；大环内酯 ；环十五内酯 ；臭氧化； 中图分类号：TQ651+1 文献标识码：A 文章编号：1671—3206(2011)01—0058—04 Selectivesynthesisofmacrocycticlactonesvialong—chain unsaturatedfattyacidsofmalaniaoleiferachum oil HUANGLin—hua，LIUXiong—min，LIWei—guang，MALi，LAIF帆 g， HAO Xu—ya (SchoolofChemistryandChemicalEngineering，GuangxiUniversity，Nanning530004，China) Abstract：Usingmalaniaoleiferachum oilasrawmaterial，macrocycticlaetoneswassynthesizedbyOZO· nizationoflong—chain unsaturated fattyacidsand cyclizationforC．O—hydroxycarboxylicacids．Ozonization selectivityofdoublebondsandcyclizationselectivitywereinvestigated．Theresultsshowedthatitwasbe- nefitialforozonationreactionandformationofmacrocycticlactoneswithhtelongercyclo decan0lidecar- bonand 11．undecalactone chain in unsaturated fatty acids．The yield ofcyclopentadecanolidewas 36．9％ ，22．4％ ，and 1．0％ ，respectively．Thereaction chraacteristicofoleicacid inmalaniaoleifera chum oilwasdiscussed． Keywords：malaniaoleiferachum oil；macrocycticlactones；cyelopentadecan0lide；ozonization 蒜头果油脂中富含各种长链不饱和脂肪酸 引， 种工艺路线的关环反应都需要在高温高真空的条件 它们是合成麝香香料的理想天然原料。郭茂道 下进行，反应条件苛刻，对设备要求高。赖芳等 等 利用蒜头果油脂经皂化、酸化后分离纯化制取 进行了在温和条件下固体酸催化关环 ∞一羟基十五 烷酸甲酯合成环十五内酯的研究，潘湘波等¨。。“进 二十四碳．15．烯酸，然后进行臭氧化 、还原得到 15一 羟基十五烷酸，最后线性聚合 、解聚关环合成环十五 行了生物法催化