化学-酶法耦合制备拆分β-萘乙醇.pdfVIP

学兔兔 化 工 进 展 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 201 1年第3O卷第12期 化学．酶法耦合制备拆分 萘乙醇 陈永军，徐 刚，程咏梅，吴坚平，杨立荣 (浙江大学玉泉校区化学工程与生物化工系生物工程研究所，浙江 杭州 310027) 摘 要：通过化学．酶相耦合的方法，成功制备出P．e．值99％的 ．萘乙醇，使其光学纯度达到了制备 ．2-萘乙 胺的要求。研究中以 ．萘乙酮为原料，经硼氢化钠还原得到外消旋的 -萘乙醇。经过酶催化动力学拆分， -萘 乙醇中R型底物100％全转化为酯， 构型底物型被保留，这样体系中S构型底物的e．e．值达到近100％。本文还 考察了若干因素对酶催化动力学拆分过程的影响，并最终确定了酶催化动力学拆分 ．萘乙醇制备 一萘乙醇的 最适条件：反应温度45℃，溶液为甲苯，底物浓度为100 mmol／L。 关键词： ．萘乙醇；化学一酶法； 萘乙酮；动力学拆分 中图分类号：0 625．3 文献标志码：A 文章编号：1000—6613(2011)12—2704—04 The chemical-enzymatic preparation and resolution of fl-naphthyl alcohol CHENYong／un，XUGang，CHENG Yongmei，WUJianping，YANGLirong (Department ofChemical and Biological Engineering，Zhejiang University，Hangzhou 310027，Zhejiang，China) Abstract：A preparation method of high purity S一6-naphthyl alcohol with chemical—enzymatic process was reported．s一8一naphthyl alcohol was obtained with the kinetic resolution of rac-fl-naphthyl alcohol (hydrogenized fromfl-naphthyl ketone)，with an e．e．value near 100％．Several influence factors on the enzymatic resolution process were studied，and the optimized operation arguments were determined． Key words：S-8一naphthyl alcohol；chemistry—enzyme coupling method；fl-naphthyl ketone；kinetic resolution 萘乙醇 (a1)是合成 2一萘乙胺 (a2)的 这是一个比较普遍的研究方向，但是，使用这种 重要手性中间体。若以 一萘乙醇为原料，可以很 方法制备的 S． 一萘乙醇往往光学纯度都不太高。 容易的制备出高纯度 ．2．萘乙胺…。R一2．萘乙胺不 这也限制了不对称还原法在工业中的应用。虽然， 仅是一种重要的手性碱拆分试剂L2J，同时也是合成 也有人提出了使用脂肪酶进行转酯化拆分 一萘乙 一 些手性药物的重要中间体_3]，应用价值非常大。 醇制备 一萘乙醇的方法，但是，得到的目标产物 虽然，R．2一萘乙胺还存在化学拆分外消旋体L3 J 的P 值最多也只达到 89％ …。通过现存工艺无 和酶拆分外消旋体l6 ]等制备方法，但是这些方