第3章第1节第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用课时跟踪训练鲁科版选修5.doc

第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课时跟踪训练 鲁科版选修5 [课时跟踪训练]一、选择题(本题包括7小题，每小题3分，共21分) 1．有下述有机反应类型：①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaCl，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　) A．⑥④②①　　　　　　　B．⑤①④② C．①③②⑤ D．⑤②④① 解析：用逆推法分析，然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。 答案：B 2．称为环氧乙烷，它在一定条件下，能与氢化物发生加成反应，氢原子加到氧原子上，其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中，不正确的是(　　) A．在一定条件下能与水反应生成 B．在一定条件下能与水反应生成C．在一定条件下可以合成甘油 D．加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀 解析：可看做有两种官能团，因此既要考虑—Cl的反应，又要考虑—O—处的反应。另外，它是一种共价化合物，不可能电离出Cl－，因此不能与AgNO3溶液反应。 答案：D 3．由环已醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是(　　) ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应 ⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应 A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥ C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦ 解析：由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。 答案：B 4．硅橡胶主要成分的部分结构如下所示，它是由二氯二甲基硅烷经两种反应制成的，这两种反应是(　　) A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚 解析：二氯二甲基硅烷先水解生成二羟基二甲基硅烷，然后分子之间的羟基脱水缩聚形成硅橡胶。 答案：B 5．分析下列合成路线： CH2===CH—CH===CH2A―→B―→C―→ 则B物质应为下列物质中的(　　) 解析：结合产物特点分析：A为1,4-加成产物，经过三步反应生成氧化而来，为防止双 键被氧化，需保护双键，先加成再氧化，因此B为HO—CH2—CH===CH—CH2OH，C为，最后消去HCl得到碳碳双键。 答案：D 6．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是： (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN； (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 90年代新法合成的反应是： CH3C≡CH＋CO＋CH3OH CH2===C(CH3)COOCH3 与旧法比较，新法的优点是(　　) ①原料无爆炸危险 ②原料都是无毒物质 ③没有副产物，原料利用率高 ④对设备的腐蚀性较小 A．①③ B．②③ C．②④ D．③④ 解析：新法的原料中有可燃性气体CO，不能说“原料无爆炸危险”，①说法错误。CO有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，②说法错误。由新法的化学方程式看，产物只有一种，而旧法的化学方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，③说法正确。对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备的腐蚀性较小，④说法正确。 答案：D 7．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) 解析：由于苯胺还原性强易被氧化，应先氧化甲基再还原硝基。 答案：A 二、非选择题(本题包括4小题，共39分) 8．(9分)已知：①苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或对位，该定位基叫做邻、对位定位基，例如烷烃基；若定位基使新导入的取代基进入它的间位，该定位基叫做间位定位基，例如—NO2和—COOH。 ②卤代烃跟苯可发生如下反应： (注：若苯环上有间位定位基时，该反应不易发生) ③苯的同系物可发生如下氧化反应： 请依次写出从原料苯和乙烯出发(无机试剂任选)，合成间硝基苯甲酸的各步反应的化学方程式(其中生成—COOH的化学方程式可不写)，并注明反应条件。 解析：由题给信息知—CH3为邻对位定位基，要合成间硝基苯甲酸，应先转化为间位定位基—COOH。利用逆推法分析： 答案：CH2===CH2＋HBr―→C2H5Br， 9．(10分)一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵(Hepronicate)是按如下路线合成的： 其中G的分子式为C10H22O3 ，试回答： (1)写出结构简式： B_______