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四川省昭觉中学高中化学选修3︰2–3卤代烃
1987年《蒙特利尔议定书》对氟利 昂、哈龙、氮氧化物等的生产和使用都 作出了规定。其中对于氟利昂,各缔约 国共同约定:2030年,所有氟氯烃停止 使用。 三、卤代烃的化学性质: 1、卤代烃的活泼性: 卤代烃强于烃 卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 2、主要的化学性质: (1)取代反应(水解反应) 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 练习:写出CH2ClCH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 或:R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 三、卤代烃的化学性质: 2、主要的化学性质: (2)消去反应: 与溴乙烷相似 练习:写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式。 接卤素原子的碳的相邻碳上有氢原子;强碱和醇溶液中加热。 +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O CH3CH2Br CH3CH2OH 红外光谱 【科学探究】 C—H O—H C-O CH3CH2Br CH3CH2OH 核磁共振氢谱 【科学探究】 * LOGO 第二章 第3节 卤代烃 zxxkw 学.科.网 氯乙烷 CH3CH2Cl 结构母体 烷 烃 烯 烃 苯 CH3Cl 一氯甲烷 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 Br 溴苯 组成元素 碳 、氢 、卤素 一、卤代烃简介 1.定义 第3节 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。 表示方法: R-X 2、分类 按卤原子的种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃 按烃基的类型分 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X 一卤代烃 CH3CH2Cl; 二卤代烃 CH2Cl2; 多卤代烃 CHCl3 CCl4 3.卤代烃的物理性质 相似性: (1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂; (2)沸点和熔点大于相应的烃; (3) 绝大部分卤代烃是液态或固态, CH3Cl、C2H5Cl 、CH2=CHCl、CH3Br常温为气态。 zxxkw 递变性: (1) CH3Cl、C2H5Cl 、 C3H7Cl … … 随碳链增长,沸点升高, 密度降低。 (4)同分异构体中随支链增多沸点降低,密度减小。 (2) CH3F、 CH3Cl、 CH3Br 、 CH3I 沸点依次升高,密度增大。 (3) CH3Cl、 CH2Cl 2 、 CHCl3、 CCl4 随卤原子数增加,沸点升高, 密度增大。 (5)一氯代烃的密度比水小,溴代烃、碘代烃密度比水大。 学.科.网 1、溴乙烷分子组成和结构: 分子式 结构式 结构简式 C2H5Br H-C-C-Br H H H H CH3CH2Br C2H5Br 官能团 -Br 二、卤代烃的性质 (一)溴乙烷 无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂, 密度比水大,易挥发,沸点38.4℃。 2、溴乙烷物理性质: 氯乙烷 CH3CH2Cl 沸点13.1℃ zxxkw 3、溴乙烷的化学性质: 由于溴原子吸引电子能力强, C—Br 键容易断裂,溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼。 结构式: H─C─C─Br — — — — H H H H (1)水解反应 NaOH △ 水 △ CH3CH2OH+ HBr CH3CH2-Br + H-OH CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBr NaOH + HBr =NaBr+H2O (取代反应) 反应条件: NaOH水溶液、共热 CH3CH2 Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+H2O (2)消去反应 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 CH2-CH2 H Br CH2=CH2↑+ HBr NaOH、醇 △ 不饱和 小分子 饱和 反应条件: NaOH醇溶液、共热 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br、H2O CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH乙醇溶液,加热 CH3CH2OH、NaBr C
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