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第13章第46讲有机推断与合成
(2)几个特殊反应的定量关系要记准。 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质,1 mol H2O,3 mol NH3; 特别注意:1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH; ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀; ③和NaHCO3反应生成气体:1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。 ④和Na反应生成气体:1 mol—COOH或—OH生成0.5 mol H2气体。 例4 已知反应: (后者相对分子质量比前者大30) 下列图示为A~F的转化关系: (1)写出A、D的结构简式:A________ D________ (2)写出反应的化学方程式: ②__________________________________________; ⑤________________________________________。 (3)上述转化关系中属于取代反应的是_________(填序号)。 【答案】 (1)CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2 例5 已知: 现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内: 考点5 根据有关信息进行推断 (1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是________(填字母代号)。 (2)写出A和F的结构简式: A__________________ F__________________ 【解析】 本题所给的信息包括以下三项: ①乙醇和乙酸所发生的酯化反应,在乙酸酐存在条件下也能进行(一般需要浓硫酸)。②乙醇转化成乙酸乙酯后,质量由46变为88,即1个羟基和乙酸酯化后,质量增幅为88—46=42。③在同一个碳原子上不能同时连接两个羟基,否则该有机物不稳定,会自动地脱水成羰基。 (1)由A转变成B和由E转变成F,都是在乙酸酐存在下与乙酸进行反应;由C转变成F和由D转变成E,则都是在硫酸存在下与乙醇进行反应。显然,各反应的生成物B、E、F分子中一定含有酯的结构。此外,由B转变到C是选择性氧化,分子中酯的结构并没有改变,可见化合物C的分子内也会存在酯的结构。 (2)从上图信息可初步的判断,A分子中含有—CHO和—OH(有无—COOH待定),A经酯化生成B,再经选择性氧化生成C。生成C分子时,原来A中的—CHO已被氧化成—COOH,而B中形成的—OOCCH3仍然保留。又A经选择性氧化生成D,生成D分子时,原来A中的—CHO氧化成—COOH,而—OH仍保留。这样,D与C在分子结构上的差别就是D中的—OH在C中则以—OOCCH3形式存在。已知由—OH转变为—OOCCH3时相对分子质量增加42。而C的相对分子质量比D大190-106=84,由此可设想化合物A中应含有两个—OH。 再看A的相对分子质量,因为由A转变为D时,仅是其—CHO变为—COOH,其相对分子质量增加值为106—16=90,因为A中含有一个—CHO(M=29)、两个—OH(M=17×2=34),则剩余基团的相对分子质量为27,该基团只能含有两个C原子,3个H原子;两个—OH分别连接在这两个C原子上(否则有机物不稳定),则化合物A的结构简式为 (1)B、C、E、F 【答案】 【点评】 1.对信息题:①能区分出哪些是解题所必需的,②能将所给信息和已有知识结合起来,③更能引发出能够承上启下的衍生信息。 解答信息给予题的思维模式: 2.对有机合成题可用逆推法将目标有机物分解成若干片断;寻找官能团的插入、转换、保护的方法;设法将片断(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键点突破点。 解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,弄清反应机理。 1. 能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:①酯化反应,②取代反应,③消去反应,④加成反应,⑤水解反应。其中正确的组合有( ) A.①②③ B.④⑤ C.②④⑤ D.②③④⑤ C 2. 一些
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