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有限定条件的同分异构体书写要点
有限制条件的同分异构体书写 灌云高级中学 李春红 高考考试说明 1、认识有机化合物中碳原子的成键特点。 2、了解有机化合物的同分异构现象 3、能正确书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体) 高考真题回顾 2014江苏高考 2016江苏高考 ① 能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 2015江苏高考 ①分子含有2个苯环 ②分子中含有3种不同化学环境的氢 ①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 性质 结构 性质 结构 高考命题特点 ①通常是多官能团化合物 ②一般含有苯环。 ③对物质的性质和结构有限制。 ④问题一般是写出符合限制条件的同分异构体的一种结构简式。 重点突破 突破一:性质限制性条件 突破二:与结构有关的限制性条件 突破三: 如何组装基团 * 与NaHCO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应 能与Na放出H2的有机物 常见的性质限制性条件 有机物分子中的 官能团或结构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO –OH(醇或酚)、-COOH 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 * 【小试牛刀】 【例】 :符合下列条件 下A的同分异构体,你能写出多少种? 能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2 (我们还需要什么样的限制条件使同分异构体数目减少呢) 与结构有关的限制条件 1、分子中含一个苯环 2、苯环上有两个取代基且处于邻位 3、分子中有一个手性碳原子 4、属于α-氨基酸 5、分子中有6种不同化学环境的氢原子 6、苯环上的一氯代物有2种 7、核磁共振氢谱中出现3个峰 【难点突破:判断不同化学环境的氢原子】 X Y X Y X Y 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 主要考虑结构的对称性 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 3 2 1 2 1 2 3 1 1 1 1 1 2 1 2 3 1 2 3 1 2 3 思考与交流 若想让有机物中氢原子环境少,你觉得应该如何放置和分配基团呢? (1)对称 (2)基团相同 突破三 如何组装基团 作减法:原物质减去已确定的结构碎片,比较剩余的C、O个数和不饱和度 巧组合:剩下的基团可能组合情况 根据对称性要求放入基团 注意 1、合理使用不饱和度 2、抓住对称性(若是苯环优先考虑对位) 3、注意氧原子(O)在官能团中的分配 书写步骤 第一步:找出研究对象 第二步:转化限制条件 第三步:组装目标物质 第四步:验证结果检查书写 这一步很重要!
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