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第十六章 取代酸 旋光异构 第一部分 取代酸 一、分类命名： 1、羟基酸　2、羰基酸　3、卤代酸　4、氨基酸二、羟基酸的性质 三、羰基酸的性质1、脱羧反应2、氧化还原反应 [课堂组织] 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的化合物称为取代酸。 取代酸有卤代酸、羟基酸、氨基酸、羰基酸等。 Ⅰ羟基酸 羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的称为醇酸，羟基在芳环上的羟基酸称为酚酸。???羟基酸的命名按照系统命名法，将羟基作为取代基称为某酸，例如： ????此外许多羟基酸作为生化过程的中间产物和天然产物还有其俗名，例如： ????还可以依据羟基在醇酸中的位置分别称为α、β、γ、δ羟基某酸等： 醇酸分子中含有两个或两个以上的能参与氢键形成的官能团，他们一般能溶于水，疏水支链或碳环的存在则使水溶性降低。 醇酸兼有醇和羧酸的反应，羟基与羰基的相对位置不同，还产生一些特殊的反应。 羟基与羰基邻近的醇酸，其酸性明显增强，α-羟基使PKa值约降低0.45，羟基离羰基愈远，对酸性的影响愈少。 3．α-羟基酸的分解反应 α-羟基酸与稀硫酸共热，羟基和α-碳原子之间的键断裂，生成一分子醛（或酮）和一分子甲酸。 4．失水反应 α-羟基酸受热时，两分子间相互酯化，生成交酯。 β-羟基酸受热发生分子内脱水，主要生成α-β不饱和羧酸。 γ-和δ-羟基酸受热，生成五元和六元环内酯。 16．1．3自然