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甲苯的1HNMR谱图 不同浓度的乙醇氯仿溶液的1HNMR谱图 乙醇羟基氢是否裂分的原因 §9.2 红外光谱 十二烷的IR谱图 1－癸烯的IR谱图 1－辛烯的IR谱图 Z－4－辛烯和E－4－辛烯的IR谱图 1－己炔的IR谱图 甲苯的IR谱图 邻二甲苯的IR谱图 间二甲苯的IR谱图 对二甲苯的IR谱图 有机化合物中常见元素的同位素及其相对丰度: s－单峰；d－双峰；t－三峰； 乙醇羟基氢的共振信号移动的原因？ 这是因为乙醇的分子间能形成氢键，氢键的形成导致羟基氢周围电子云密度降低，因此也降低了电子的屏蔽效应，结果使化学位移向低场移动。醇的浓度越大，形成氢键的机会越多，因此羟基氢的化学位移也就随醇的浓度而变。温度和溶剂对氢键的形成也有影响，因此也影响羟基氢的化学位移。返回 乙醇羟基氢是否裂分的原因 原因是乙醇分子间可以发生羟基氢的交换作用。 交换速度快到一定的程度时，羟基上的氢就无法感受到临近质子有不同的自旋组合，而使裂分不能发生。活泼氢的交换速度与醇的浓度有关，高纯度乙醇中活泼氢的交换速度慢，所以羟基氢呈现出分裂情况。含少量酸的乙醇中活泼氢的交换速度很快，因此看不到羟基氢的裂分现象。返回 习题1 根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。 关键的三点： 1. 与某一质子临近的质子数为n时，该质子吸收信号裂分为n+1重峰（三键偶合）； q－四重峰；h－七重峰；m－多重峰； 2. 化学位移相同的质子彼此不产生自旋裂分； 3. 各种质子的化学位移值； （1）C8H10，δH：1.2（t，3H），2.6（q，2H），7.1（b，5H）。[b表示宽峰] 解: 可能有苯环； δH： 7.1（b，5H），证实有苯环，且为一取代苯； δH： 1.2（t，3H），有－CH3，相邻为－CH2－ ； δH： 2.6（q，2H），有－CH2－ ，相邻为－CH3 ； 所以化合物为： （2）C10H14，δH：1.3（s，9H）， 7.3～7.5（m，5H）。[m表示多重峰] 解: 可能有苯环； δH： 7.3～7.5（m，5H） ，证实有苯环； δH： 1.3（s，9H），提示有： 所以化合物为： 苯环上有δ不同的三种H，其δ值非常接近，互相裂分为多重峰 （5）C4H6Cl2，δH：2.2（s，3H），4.1（d，2H），5.1（t，1H）。 解: 提示有C=C或单环； δH： 2.2（s，3H），提示有： S提示临近无H。 δH：4.1（d，2H），提示有： d提示临近有1个H。 δH：5.1（t，1H），证实有： 所以化合物为： 2. 推测下列化合物的结构 δH： 1.1（t，6H）， 2.5（q，4H），7.0（s，4H） 解: 134（M＋），化合物的分子量为134； 119（B），基峰式量为119； 134－119＝15，提示有－CH3； 134－105＝29，119－105＝14，提示有－CH2CH3； δH： 1.1（t，6H），提示有2个－CH2CH3 δH： 2.5（q，4H），提示有2个－CH2CH3 δH： 7.0（s，4H），提示有2个相同取代基的对二取代苯； 所以化合物为： 第十章 醇和酚 醇的结构与物理性质； 2. 醇的结构与化学性质；2.1 酸碱性；2.2 转变成RX（SN1、SN2反应）；2.3 转变成稀烃（醇脱水、机理、查依采夫规则）；2.4 氧化成醛酮； 3. 一元醇的制法3.1 由醛酮、羧酸（酯）还原；3.2 用格利雅试剂（有机金属化合物）合成醇；3.3 稀烃水合；3.4 RX水解； 4. 如何制备顺式和反式1,2－二醇？ 5. 酚的酸性比醇强的原因？ 6. 酚（芳环上）的亲电取代反应（参考第八章 芳烃） The end 烷烃的CH3、 CH2、 CH的C－H伸缩振动在2850～2960cm－1处有一强的吸收峰， H’被H”分裂为2重峰 H”被H’分裂为2重峰 CH3O－上的H与芳环上的H相隔4键 9.1.4 核磁共振与构象 H D D H 乙醇的浓度对甲基、亚甲基的化学位移影响不大，而对羟基氢的化学位移影响很大，随着乙醇浓度的升高，羟基氢的共振信号向低场移动。 原因？ 有时羟基氢能被临近的质子裂分，它也能裂分附近的质子。有时它既不能被附近的质子裂分，也不能分裂附近的质子。原因？ 八重峰 4X2 n4 、 n3 、 n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数 实例1 可能的结构 分子式 C7H9N ?=1/2(2?7+2+1-9)=4 实例2 分子式 C5H8O2 ?=1/2(2?5+2-8)=2 可能的结构 实例3 分子式 C4H6 ?=1/2(2?4+2-6)=2 可能的结构 实例4 分子式 C8H7Br ?=1/2(2?8+2-