南昌大学波普习题3答案.docVIP

波谱分析自测题答案 简要回答下列可题（每小题6分，共36分） 从防风草分离得一化合物，其紫外光谱在乙醇中λmax=241nm。根据文献及其它光谱测定可能为松香酸（A）或左旋海松酸（B）。试问从防风草分离的该化合物为何物？ A=217+20+5=242nm （3分） B=217+20+5+36=278nm （3分） 从防风草分离的该化合物为何物位A。 如何用紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法区别有机化合物（如1，2—二苯基乙烯）的顺、反几何异构体？ 紫外光谱法：反式紫外吸收波长大于顺式的紫外吸收波长（2分） 红外光谱法：反式γ=CH 970cm-1 顺式γ=CH 690cm-1（2分） 核磁共振法：反式3J =12—18Hz 顺式3J =6—12Hz（2分） 如何用红外光谱法区别下列化合物？它们的红外吸收有何异同？ υNH 3400,3490cm-1 , υOH 3500—3200cm-1 , υCO 1725cm-1（3分） δCH1380cm-1 单峰, δCH1385cm-1，1370cm-1, δCH1390cm-1，1365cm-1（3分） 比较化合物中用箭头标记的氢核，何者氢核的共振峰位于低场？为什么？ （1）后者氢核的共振峰位于低场，因为两个苯环的磁各向异性。（3分） （2）后者氢核的共振峰位于低场，因为双键的磁各向异性。（3分） 某化合物经MC检测出分子离子峰的m/z为67。试问，从分子离子峰的质荷比，你可获得哪些结构信息？分子式可能为C4H3O、C5H7、还是C4H5N？ 可获得的结构信息有：该化合物的分子量为67；含奇数个氮（3分） 分子式可能C4H5N （3分） 在甲基异丁基酮（M=100）的质谱中，有m/z85、58、57、43、15和M-15等主要碎片离子，试写出开裂过程。 第一步裂解过程（1分），第二步裂解过程（2分），第三步裂解过程（1分），第四步裂解过程（2分） 二、 已知化合物分子式为C8H8O2，IR光谱图如下，试推断化合物结构。（10分） 不饱和度=5 含有苯环（1分） 苯环：3000cm-1 不饱和C-H的伸缩振动；泛频区单取代峰型；1600，1500 cm-1 不饱和C-C（苯环骨架）的伸缩振动；770，690 cm-1 不饱和C-H面外弯曲振动；单取代峰位。（3分）羰基：1725 cm-1 酯基的羰基伸缩振动；1270 cm-1 酯基的C-O伸缩振动。（3分） 甲氧基：2830 cm-1 （2分） 化合物的结构为：（1分） 三、指出以下化合物在NMR谱中各峰的归宿，并说明理由。（10分） a=1.22ppm, b=1.30ppm或b=1.22ppm, a=1.30ppm, c=4.21ppm, d=7.30ppm , e=7.59ppm。（3分） 由于取代烯烃的分子构型有顺、反异构，造成两个乙氧基不是等价的，有趣的是这种不等价只在甲基上反映出来，而在亚甲基上没有反映。（7分） 四、化合物的分子式为C5H8O2，其13C—NMR图谱如下，确定该化合物的结构。（10分） A(17.90,q),B(51.22,q) SP3杂化的伯碳，均为—CH3，B碳与电负性强的O连接，出现在低场。（3分） C(122.83,d),D(144.59,d) SP2杂化的仲碳，均为=CH ，C碳与吸电子基的COO连接，出现在高场（4分） E(166.81,s)季碳，为酯的羰基碳，存在COO单元。（2分）。 化合物的结构为：（1分） 五、某化合物分子式为C4H8O，其MC图如下，试推断其结构。（10分） 第一步裂解过程5分，第二步裂解过程4分。化合物的结构为：（1分） 六、试用以下图谱确定化合物结构。（24分） 红外：有羟基，苯环，单取代 （6分） 氢谱：5组化学环境的氢核，苯环，活泼质子，-CH-CH2- （6分） 碳谱：SP3杂化的碳CH和CH2，苯环单取代 （6分） 质谱：各峰的裂解过程 （6分） 3 H C E C D B A O O C H C H C 3 H C