徐凤波 有机化学 课件（南开大学）重点总结-有机化学9章.pptVIP

烯醇负离子是一个两位负离子，氧碱性强，碳亲核性强。 碳负离子 烯醇负离子 烯醇负离子 （2）?-H的氯代和氯仿反应 在酸或碱的催化作用下，醛酮的?-H被卤素取代的反应。 反应式： 定义： 氯乙醛 溴代丙酮 反应机理： 碱催化 酸催化历程 快 慢 快 快 卤仿反应：甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿（统称卤仿）的反应。 反应机理： 三卤甲基活化了羰基碳原子，使得OH－进攻羰基C生成羧酸和卤仿。 碘仿反应用于鉴别乙醛和甲基酮，可以发生碘仿反应的化合物有 （3）羟醛缩合反应 自羟醛缩合 交叉羟醛缩合：避免自缩合 1、一种原料醛具有更高的亲核反应活性。 2、另一种可在碱条件下形成C负离子。 * * 第十一章醛 和 酮 醛 酮 醌 羰基【carbonyl group】 三、化 学 性 质 还原反应到醇 氧化反应到酸 （1）烯醇化 （2） ?-卤代（卤仿反应） （3）醇醛缩合反应 C=C–C=O （1）碳碳双键的亲电加成 （2）碳氧双键的亲核加成 （3）?,?-不饱和醛酮的共轭加成 （4）还原 醛酮的主要化学反应类型 一、羰基的亲核加成反应 二、还原反应 三、氧化反应 四、歧化反应 五、?-H的酸性 1. 羰基C原子上的反应 （1） 与氢氰酸的加成反应 （2） 与格氏试剂的加成反应 （3