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药物结构与颜色1
第六章 药物结构与颜色 1、光的吸收与呈色 2、发色团与助色团 3、几种重要的有色药物 4、螯合作用与药物的呈色 第一节 光的吸收与呈色 一、可见光的波长范围 白光由有色光混合而成的 白光照在某溶液或固体上: (1)若各种颜色的光全部透过或全部反射则溶液是透明的,固体是白色的. (2)若将各种颜色的可见光全部吸收物质是黑色的 (3)若将各种颜色的可见光不全部吸收但吸收各波长的程度 相等物质是深浅不同的灰色。 (4)因结构特征,仅选择性地吸收白光中某一波长的光,而将其余波长透过,反射物质而呈现颜色 二、互补色 三、光能的大小 四、分子或离子的运动状态 分子转动:需具有一定的能级两能级差约为0.025 ~0.0001的光子能量相当于光波波长12.5~50μm 原子振动:分子中的原子借助于化学键力而结合,共 振能量差为0.025~1的光子能量,相当于光波波长 1.25~50μm 电子跃迁:电子围绕着整个分子运动,并且具有一定 的运动状态每一个运动状态属于一个能级,当由一个 能级跃迁到另一个能级时,要吸收(放出)辐射能 1~20的光子能量,相当于光波波长60~1250nm (电子跃迁的类型) 第二节 发色团与助色团 发色团:在一个分子中负责产生所示吸收带的主要 原子基团或引起电子迁移的不饱和基团 助色团:当含有杂原子的饱和基团与发色团或饱和 烃相连使得原有的吸收峰向长波方向位 移,它们通常具有孤对电子,可与发色团 的π系统相互作用。 一、π-π*发色团 烯键和炔键属于π-π*发色团 共轭多烯、稠苯芳烃、非苯芳烃、大环轮烯等由于 π共轭体系较长,导致呈色。 1、开链的共轭多烯烃,若双键的数目达到8个,就 变成有色的物质 如CH3(CH=CH)8CH3 若将其两端的甲基换成苯基,双键数目只要四个就 变成有色物质Ph(CH=CH)4Ph 2、累积多烯只要6个双键便为有色物质, 共轭多烯呈色作用弱于累积多烯 λ=465(ε=15000) 3、 稠苯芳烃中由于稠合方式不同呈色作用也 不同:直线稠合至少要四个苯环才呈色,角 式稠合呈色作用较弱。 蓝油烃 二、n π*发色团 1、羰基 (1)最简单的甲醛 吸收带 270nm 若连在共轭体系上可导致呈色 (2)二羰基化合物的吸收带在可见光区约为450nm (3)醌类 邻醌的π*轨道能量较低而对醌的π*轨道能量较高因 此邻醌的吸收带在长的波长处 2、亚氨基 (1)亚氨基氮原子上的孤对电子在SP2杂化轨道上S成分较多,使孤对电子轨道能量较低 羰基氧原子上的孤对电子占据的P轨道能量较高 因此亚氨基比羰基在短波长处吸收 (2)两个亚氨基相连呈色作用较强 3、偶氮基 (1)偶氮基的两个原子上都有一个孤对电子占据的轨道,简单的非环偶氮化合物存在顺反异构体 (2)偶氮基的π*轨道的能量比亚氨基低,两个孤对电子占据的轨道,结合产生较高的能量的非对称轨道,所以偶氮基比亚氨基有较大的红移接近可见光区 (3)与共轭体系相连,颜色加深(偶氮苯呈橙色) 4、亚硝基 (1)亚硝基的π*轨道的能量比偶氮基、羰基低,所以亚硝基吸收带红移 (2)与共轭体系相连,颜色加深,连在长的TT共轭系统产生强的生色作用(亚硝基苯呈绿色) (3)与溶剂有关 三、供体基与受体基 1、供体基 任何在高能轨道上具有孤对电子,并能与发色团的 π电子系统有效重叠的基团,可作为电子供体基 团,即通常所说的助色团。 2、简单受体基团与复杂受体集团 简单受体基团至少含有俩个重键原子,而且末端原 子的电负性总是比碳大常见的有羰基、硝基、氰基 复杂受体基团类型较多,是由简单受体基和包括杂 原子的共轭桥组成,复杂受体基即可接受负电荷, 又提供使吸收带移至可见光区所必需的共轭桥常见 的有取代醌类、偶氮化合物、靛蓝和两性离子发色 团 第一种结构系统以化合物1为例,氨基为供体 基,硝基为简单受体基,中间的为共轭桥,电 子密度由供体基通过共轭桥向简单受体基移动 第二种结构系统以化合物2为例,氨基为供体 基,供出的电子不完全由受体基硝基接受,而 作为共轭桥的偶氮基也接受部分负电荷为复杂 受体基 第三节 几种重要的有色药物 一、共轭多烯类 1、共轭多烯 2、多烯醛 比共轭多烯烃呈色作用稍强,不算醛基的双键,再 有两个共轭双键便为有色物质 3、共轭多烯阳碳离子 共轭多烯阳碳离子呈色作用比共轭多烯烃强 得多,共轭多烯阳碳离子不稳定,易恢复为 共轭多烯或发生聚合褪色。 二、取代醌类 1、苯醌类 (1)当一个强的电
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