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高三化学第二轮复习专题1 有机化学基础(Ⅲ)
专题1 有机化学基础(Ⅳ)
【考向分析】
分析近几年高考题,有机化学试题一直比较稳定,以有机推断和合成为主要题型,考查推理、分析和综合能力。考查的特点有:①与生活、生产、新材料、新医药等广泛联系,用有机化学知识分析生活中常见问题;②综合性强注重模块知识的综合,其考查内容主要有官能团的性质及其转化;有机物分子式和结构式的确定;同分异构体的书写;有机反应类型的判断等。预计2012年此专题的出题形式不会有很大变化,还是一陌生度高的有机物作为载体进行考查,所以在复习时一定要抓住基础,熟悉各官能团的性质,以不变应万变。
【核心攻略】
热点七:有机推断与合成
[例 ] 分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下能发生如下图所示的一系列转化:
(1)写出下列有机物的结构简式
A__________________,B___________________,C___________________
(2)用化学方程式表示下列反应
A与NaOH溶液共热:___________________________________________
F与KOH醇溶液共热:__________________________________________
C→G:_______________________________________________
(3)G的氧化产物与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式:
___________________________________________________________
G的氧化产物与C在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式_____________。
有机推断题的突破方法
(1)应用反应中的特殊条件进行推断
①NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。
②NaOH醇溶液,加热——发生卤代烃的消去反应。
③浓H2SO4,加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的磺化反应等。
④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应,酚的取代反应。
⑤O2/Cu或(Ag)——醇的氧化反应。
⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。
⑦稀H2SO4——发生酯的水解,淀粉的水解。
⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。
(2)应用特征现象进行推断
①使溴水褪色,则表示物质中可能含有“”或“ ”。
②使KMnO4酸性溶液褪色,则该物质中可能含有“ ”、“ ”、“—CHO”或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀,表示物质中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠,有H2产生,表示物质中可能含有—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红,表示物质中含有—COOH。
(3)应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置
①若醇能被氧化成醛或羧酸,则醇分子中含“—CH2OH”。若醇能被氧化成酮,则醇分子中含“”。若醇不能被氧化,则醇分子中含“ ”。
②由消去反应的产物可确定“OH”或“—X”的位置。
③由加氢后的碳架结构可确定“”或“”的位置。
④由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸,并根据酯的结构,确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型
①A B C,此转化关系说明A为醇,B为醛,C为羧酸。
②A(CnH2nO2)
符合此转化关系的有机物A为酯,当酸作催化剂时,产物是醇和羧酸,当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。③有机三角:,由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。解有机合成题的基本思路:
(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短;有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团;是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息:题中的信息可能成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联系。
(4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。
2005年诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现双键两边基团换位的反应。如下图表示了丙烯分子进行烯烃换位,生成两个新的烯烃分子—丁烯和乙烯。现以石油裂解得到的丙烯为原料,经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和GI和G在不同条件下反应可生成多种化工产品,如环酯J(提示:有机物分子结构中的 比—OH更容易被氧化。)
⑴写出下列反应的反应类型:________,__
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