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2007年第 27卷 有 机 化 学 V01.27.2x【l7
ChineseJournalofOrganicChemistry No.1.1~7
第 1期,1~7
· 综述与进展 ·
还原胺化反应的新进展
傅 滨 李 楠 梁晓梅 董燕红 王道全半
(中国农业大学应用化学系 北京 100094)
摘要 综述了近几年来各种还原胺化方法的研究进展及其在合成中的应用,尤其对高效和高选择性的还原胺化进行了
重点介绍.
关健词 还原胺化;选择性
RecentProgressinReductiveAminationReaction
FU,Bin LI,Nan LIANG,Xiao—Mei DONG,Yan—Hong
WANG,Dao—Quna
(DepartmentofAppliedChemistry,ChinaAgriculturalUniversity,Beijing100094)
Abstract Thispaperreviewstherecentprogressofallkindsofreductiveaminationmehtodsandhteirap—
plicationsinorgnaicsynhtesis,particularlyemphasisonhteintroductiontOhtereductiveaminationwiht
highefficiencyandhighselectivity.
Keywords reductiveamination;selectivity
胺基(包括一级、二级、三级胺基)广泛存在于自然 原试剂也被应用.随着不对称催化反应研究的不断深
界的各种生理活性天然产物中,如生物碱、激素、抗生 入,金属络合物催化剂被用于还原胺化,有机小分子催
素和蛋白质等:同时胺类化合物是医药、农药、染料等 化剂介入 C_l_N键的形成,极大地促进了高效、高选择
许多化学品的重要原料和中问体.合成胺类化合物的方 性还原胺化反应的发展.本文根据还原氢的来源不同进
法有多种,如含N原子基团的还原(硝基、氰基、酰胺等 行分类描述还原胺化反应近几年的发展状况.
的还原),Gabriel合成法等.而由醛(或酮)出发与胺(或
氨)反应,在还原剂的存在下形成胺(氨)基化合物是一类 1 催化氢化法
广泛应用的方法.该过程称为还原胺化(有时叫做氨烷
基化).根据反应步骤可分为两种:由醛(或酮)、胺(氨) 1.1 金属催化氢化
和还原剂直接作用得到胺,不需分离亚胺或亚铵离子中 Pd/C是最普通的广泛应用的氢化还原催化剂.用于
间体的过程为直接还原胺化;先生成亚胺,然后还原得 将 C=O与胺还原形成为新的胺基化合物.一般认为中
到胺,这样分步进行的过程为间接还原胺化.在20世纪 间过程经过亚胺,但不需分离,经Pd/C继续催化 C=N
发展了许多还原胺化方法,主要有两类.一是Pd,Ni,Pt 氢化,生成所需的胺基化合物,如果分子结构中含有其
等金属催化氢化的还原胺化,属于非均相反应,通常在 它不饱和基团,如 C=C,CN等时,应用将受到限制 l【】,
加压条件下进行,该法经济简单,已经用于几种胺的工 但根据分子内具体结构环境,有时可起到一举两得的作
业制备 l【;二是氢化
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