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2016届高考化学总复习:有机推断题汇编(含解析)详解
2016届高考化学 100道有机推断题汇编(含解析)
第II卷(非选择题)
1.化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:
(1)化合物A的官能团为 和 (填官能团的名称)。
(2)反应③的反应类型是 。
(3)在B→C的转化中,加入化合物X的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有六元碳环;②分子中含有两个醛基。
(5)已知:
化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)醛基 碳碳双键(2)加成反应(3)CH3OH
(4) (或其他合理答案)
【解析】(1)由A的结构简式可知,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应③中,C=C键与HBr发生了加成反应。(3)B→C发生了酯化(取代)反应,故X为CH3OH。
2.人体中的一种脑内分泌物多巴胺,可影响一个人的情绪,主要负责大脑的感觉,将兴奋及开心的信息传递,使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌还原水解而得,合成过程如下:
已知多巴胺的结构简式为:。
请回答下列问题:
(1)香兰素除了醛基之外,还含有官能团名称是 、 。
(2)多巴胺的分子式是 。
(3)上述合成过程中属于加成反应类型的是: (填反应序号)。反应②的反应条件是 。
(4)写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①属于1,3,5-三取代苯; ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;
③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。
(5)请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式 。
【答案】(1)羟基、醚键
(2)C8H11O2N
(3)①③ 浓硫酸、加热
(4), 或 (5) +2Br2 → +HBr【解析】试题分析:(1)香兰素分子中含有醛基、酚羟基、醚键三种官能团。(2)由多巴胺的结构简式可确定它的分子式是C8H11O2N。(3)在上述合成过程中①与CH3NO2发生加成反应得到;②是在浓硫酸存在并加热时发生消去反应得到A:;③与H2发生加成反应得到。在Zn、HCl发生还原反应得到;发生还原反应得到多巴胺。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是①③。(4)符合条件①属于1,3,5-三取代苯;②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基;③分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式:, 或 。(5)有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式为:+2Br2→+HBr。
考点:考查有机合成与推断、物质同分异构体的书写、化学方程式的书写的知识。
3.化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:
(1)化合物Ⅱ的分子式为_______________;反应②的反应类型为________________。
化合物IV中含有的官能团是 。(写名称)
(2)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),请写出任意一种有机化合物的结构简式:______________
(3)1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物,写出该反应的化学方程式 ________________。
(5)根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出(2-甲基-1,3-丁二烯)发生类似①的反应,得到有机物VI和VII,结构简式分别是为 、 ,它们物质的量之比是 。
【答案】(1) C6H9O2Br ; 加成反应(或还原反应);羟基、羧基、溴原子
(2)
(3)2 (4)
(5);;或CH3COCHO HCHO ;1:2
【解析】
试题分析:(1)由化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C6H9O2Br。化合物Ⅲ变为化合物Ⅳ的反应类型为加成反应,催化加氢的反应液是还原反应。在化合物IV中含有的官能团是羧基、羟基和溴原子。(2)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应,发生消去反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),其结构简式为。(3)化合物III与足量NaOH反应时羧基与溴原子都能发生反应。所以1mol的该化合物消耗NaO
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