2-硝挥膣-1,3-苯二酚的制备.pptVIP

实验十六 2－硝基－1，3－苯二酚的制备 实验目的 1．掌握苯环上进行亲电性取代反应的定位规律和2-硝基-1,3-苯二酚的制备方法。 2．熟悉机械搅拌、水蒸汽蒸馏等基本操作。 3．了解第一类定位基和第二类定位基及其致活和致钝强度的顺序及磺化反应在合成中的应用。 实验原理 在有机合成上常利用体积大的磺酸基占据环上某些位置使此位置不被其他基取代，在指定合成结束后再利用磺酸基的良好离合性将其水解除去，而2-硝基-1，3-苯二酚的制备就是一个巧妙地利用磺酸基的占位和定位的双重作用的例子。1，3-苯二酚中的酚羟基为强的邻对位定位基，磺酸基为强的间位定位基，间苯二酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反应的4和6位，接着再硝化时，受定位规律支配，硝基只能进入原来位阻较大的而此时位阻较小的2位，硝化结束后，将产物水解，磺酸基离去，即可得到产物。 试剂和仪器 机械搅拌，250mL三颈瓶、锥形瓶、500mL圆底、抽滤装置 间苯二酚、浓硫酸、浓硝酸、尿素、乙醇 实验步骤 在250mL三颈瓶中放置5.5g已研成粉状的间苯二酚，在充分搅拌下小心迅速地滴加25mL浓硫酸，此时反应液发热，并生成白色的磺化产物，在室温放置15min，然后在冰水浴中冷至10℃以下。 在锥形瓶中加入4mL浓硝酸，在摇荡下加入5.6mL浓硫酸制成混合酸并置于冰水浴中冷却。用滴管