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2014届高考化学一轮复习课件热点专题有机合成与推断(人教版)
二、有机推断 从高考的命题走向来看,有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展,常以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识,因此也是高考的热点。预计2014年高考除继续考查热点问题外,还可能出现陌生度高、联系生产实际和科技成果的实际应用题目。 1.有机推断题的解题思维模型 2.有机推断的重要突破口归纳 (1)根据特殊反应条件进行推断: ①酯的水解反应 ②双糖、多糖的水解反应 ③—COONa或—ONa的酸化 稀硫酸 ①醇消去 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 浓硫酸,加热 酸 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 银氨溶液,加热 醛基的氧化反应 新制Cu(OH)2悬浊液,加热 卤代烃的消去反应 强碱的醇溶液 ①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应 ③ 的取代反应 ④酸的中和反应 NaOH的水溶液 碱 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、酮还原为醇 H2、催化剂,加热 醇的氧化反应 O2、Cu,加热 单质 ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②苯的同系物的氧化反应 ③醇、醛、苯酚的氧化反应 酸性KMnO4溶液 盐 可能的有机物反应 反应条件 主要物质类别 * 人教版化学 本章热点专题 有机合成与推断 有机合成与推断 一、有机合成 近几年高考命题主要以新合成材料为载体,考查加聚反应和缩聚反应,高分子化合物结构的分析,合成路线的选择、设计与评价,合成高分子化合物的化学方程式的书写等。预计在2014年高考试题中将侧重有机合成基础知识的应用,考查高分子化合物合成路线的分析等。 (2)原则: ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③原子经济性高,具有较高的产率。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2.有机合成的方法 (1)正向合成法: 正向合成法是从已知原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向目标有机物。其基本思路是:原料→中间产物→目标产物。 (2)逆向合成法: 其基本思路是:目标产物―→中间产物―→原料。 ①首先确定所要合成的有机物属于何种类别,以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。 ②以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的,若甲不是所给已知原料,需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的,一直推导到题目中给定的原料。 ③在合成某种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应在廉顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 (2)有机合成中常见官能团的保护: ①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (2)链减短的反应: ①烷烃的裂化反应; ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应; ③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应…… [例1] (2012·新课标全国高考)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: [典题例析] 已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; ②D可与银氨溶液反应生成银镜; ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。 回答下列问题: (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学反应方程式为_________________,该反应的类型为________。 (3)D的结构简式为__________________________________。 (4)F的分子式为________________。 (5)G的结构简式为____________________________________ ____________________________________。 (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。 [解析] (1)由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。 (2)由光照条件知B生成C的反应为甲基上的取代反应。 (5)F在
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