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2014届高考化学一轮复习课件:第九章有机化合物第7节高分子化合物和有机合成(广东省专用)
第7节 高分子化合物和有机合成 一、合成高分子化合物 1.加聚反应 不饱和单体通过__________生成高分子化合物的反应。 如生成聚乙烯的化学方程式为 ___________________________________________ 2.缩聚反应 有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有_________。 3.应用广泛的高分子材料 (1)塑料 工业生产聚氯乙烯的化学方程式为 _______________________ (2)合成纤维 合成涤纶的化学方程式为 _________________________________ ___________________________________ 【特别提醒】 (1)因为聚合物中的聚合度n值不同,所以有机高分子化合物都是混合物,没有固定的熔、沸点。 (2)书写缩聚物的结构简式,与加聚产物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,如: (3)书写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构的下角标要一致外,还要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子的物质的量应为(n-1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(2n-1)。 二、有机合成的方法——正、逆合成分析法 1.有机合成的方法包括________分析法和_______分析法等。 2.正合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的直接或间接的________,逐步推向合成的目标化合物,其合成示意图是 3.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的_________,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示): 1.完成下表中未填写的空项。 2.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。 1.由单体推断高聚物 根据单体的结构特点写出高聚物的结构简式。 (1)单烯烃型单体加聚 “断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。 (2)二烯烃型单体加聚 “单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面”。 (3)含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。 2.由高聚物推导单体 (1)加聚产物单体的推断方法 ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。 ③凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是:“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。如: ②凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的,其单体为两种;在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。 (2013.广东梅州中学月考)下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是( ) 【解析】 A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、—COOH,发生了缩聚反应。 【答案】 D 【名师点击】 形成高聚物单体结构特点 A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④ 【答案】 D 【解析】 1.有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程 基础原料―→中间体―→目标化合物 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物―→中间体―→基础原料 (2)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。 2.有机合成中碳骨架的构建方法 (1)常见增长碳链的方法 增长碳链的反应主要有:①卤代烃的取代反应,②醛酮的加成反应,③酯化反应,④加聚反应,⑤缩聚反应,⑥利用信息所给反应。 (2)常见减短碳链的反应 减短碳链的反应主要有:①烯烃、炔烃的氧化反应,②羧酸及其盐的脱羧反应,③烷烃的裂化反应,④水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解等。 (3)常见碳链成环的方法 ①二元醇成环 【特别提醒】 选择增长碳链反应时,一方面要注意碳链变化的位置和结构,另一方面要注意分析需要变化位置的官能团,才能联想和利用相应的反应或方法。 3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除
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