2014届高三化学一轮复习学案：有机综合推断与合成（人教版）.docVIP

有机综合推断与合成 【】不同类型化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【课前检测】 1.人造象牙中，主要成分的结构是 ，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 。 2.合成酚醛树脂的化学方程式为 。 3.已知 （2）苯环上的羧基为间位定位基，如写出以为原料的合成路线流程图（无机试剂任选）。 一、有机物的推断 1.解答思维模式：物理特征。重要的综合反应条件： 水浴加热 浓硫酸、加热 稀硫酸、加热 NaOH溶液加热 催化剂 ⑷根据物质的性质推断官能团： 能使溴水褐色的物质含有 ；能发生银镜反应（或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀）的物质含有 ；能与钠发生置换反应的物质含有 ；能与碳酸钠溶液作用的物质含有 ；能与NaHCO3反应的能发生水解物质是 ；加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色的物质含有 ，能与Na反应的物质含有 等。 的物质含有 。 ⑸从特征现象上突破： 反应的试剂 有 机 物 现 象 与溴水反应 (3)苯酚 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 与氢氧化钠 (1)卤代烃 (2)酯 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 (2)甲酸或甲酸钠 (3)甲酸酯 ⑹特定的量变关系 A、烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； B、不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等加成时，C＝C、C≡C与无机物个数的关系； C、含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； D、－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； E、RCH2OH → RCHO → RCOOH （M → M－2　→ M＋14） 【例题1】(2012·新课标全国)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸 催化作用下进行酯化反应而制 得。右图是某课题组开发的廉 价、易得的化工原料出发制备 对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连 有两个羟基不稳定，易脱水形 成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ； (2)由B生成C的化学反应方程式为 ；该反应的类型为 ； (3)D的结构简式为 ；(4)F的分子式为 ； (5)G的结构简式为 ； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。 二、有机合成的路线设计 1.解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 2.熟练掌握中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线： R—CHCH2卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线： CH2CH2 卤代烃二元醇―→二元醛―→二元羧酸(3)芳香化合物合成路线： (2012·江苏)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： (1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。 (2)反应①→⑤中，属于取代反应的是(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。 I. 分子中含有两个苯环II. 分子中有7 种不同化学环境的氢III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应(4)实现DE的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为。 (5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。 【当堂巩固】 (2011·浙江理综)白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： 已知：根据以上信息回答下列问题： 白黎芦