2018届一轮复习人教版有机合成推断题突破策略学案（浙江专用）.docxVIP

考点一　依据特征结构、性质及现象推断1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。2.根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3.根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)：①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHM　　　M－2　　M＋14②RCH2OHCH3COOCH2RM　　　　　　M＋42③RCOOHRCOOCH2CH3M　　　　　　　　M＋281.(2016·杭州模拟)下图是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：nD已知：①烃A的相对分子质量为106；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：；③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的名称__________________________。(2)由A生成B的反应类型是________________；由C生成D的反应类型是________________。(3)由B生成C的化学方程式为____________________________________________________，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是___________________________________。(4)D的分子式为________；D的同分异构体中，满足下列条件的有________种(不考虑烯醇)。①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色；③1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式：_____________________________________________________________________。答案　(1)对二甲苯　(2)取代反应　氧化反应(3)　(4)C8H8O3　6　解析　合成聚酯类高分子材料，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，且烃A的相对分子质量为106，可知A的分子式为C8H10，结构简式为，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为。(1)根据上面的分析可知，A的结构简式为，化学名称为对二甲苯。(2)根据上面的分析可知，由A生成B的反应类型是取代反应，由C生成D的反应类型是氧化反应。(3)由B生成C的化学方程式为＋3NaOH＋3NaCl＋H2O，根据信息②可知，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是。(4)D为，D的分子式为C8H8O3，根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的D的同分异构体