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2-甲基--2-己醇的制备
有机化学合成与制备实验
2-甲基-2-己醇的制备
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一. 实验目的
学习通过格氏(Grignard)试剂制备醇的原理;
训练无水操作及磁力搅拌操作等实验技术。
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二. 实验原理
格氏试剂,又称格林尼亚、格利雅(Grignard)试剂,是指烃基卤化镁(RMgX)一类有机金属化合物。此类化合物为法国化学家格林尼亚于1900年发现,他也因此获得1912年诺贝尔化学奖。
格氏试剂的制备:卤代烃在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中和金属镁作用生成烷基卤化镁。
反应条件:无水、无氧、无CO2
卤代烃反应活性:RI > RBr > RCl
乙醚的作用:形成络合物;溶剂化作用;醚蒸气(隔绝空气)
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二. 实验原理
格氏试剂的性质:由于碳–金属键是极化的,带部分负电荷的碳具有显著的亲核性质。
格氏试剂可与具有极性的双键发生加成。
格氏试剂与羰基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物,就是通过与羰基化合物(醛、酮、酯)进行亲核加成反应实现的。
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二. 实验原理
主反应:
副反应:
反应体系(包括溶剂、试剂)应绝对无水,并应避免潮气进入体系。因乙醚的蒸气压较大,水汽不易进入。
反应体系中应避免存在过量的正溴丁烷!不能过量且须缓慢滴加,可避免因局部卤代烃过量而发生副反应。
镁应尽量反应完全!且丙酮须过量。
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三. 实验装置
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四. 相关物质的物理常数
中文名称
分子式
Formula
分子量
Molecular Weight
沸点
Boiling Point
熔点
Melting Point
密度
Density
折光率
Refractive Index
溶解度
Solubility
正溴丁烷
C4H9Br
137.02
101.6
-112.3
1.28
1.4390
乙醚
C4H10O
74.12
34.6
-116.2
0.71
1.354225
Sol. H2SO4;
spar. sol. H2O
丙酮
C3H6O
58.08
56.2
-94
0.79
1.3588
Misc. H2O, org. solvs.
2-甲基-2-己醇
C7H16O
116.20
141-142
0.81
1.4175
正丁烷
C4H10
58.12
-0.5
Spar. sol. H2O, mod. sol. Et2O, CHCl3
正辛烷
C8H18
114.23
125.67
0.70
1.3974
片呐醇
C6H14O2
118.18
175
47
0.96715
Sol. EtOH, Et2O, hot H2O
数据来源:Combined Chemical Dictionary
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五. 实验步骤
正丁基溴化镁的制备
2、加料:
3、反应:
三口烧瓶:3g镁条、15mL无水乙醚、一小粒碘片。
恒压漏斗:13.5mL正溴丁烷、15mL无水乙醚。
从恒压漏斗滴加入5
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