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生物化学 糖 第Ⅰ篇 生物分子 第一章 糖类化学 1.1 糖的概念 1.1.1 分布及其重要性 糖类,又称碳水化合物,分布于动植物体中,所有生物的细胞质和细胞核皆含核糖,动物血液含有葡萄糖,肝脏,肌肉中含有糖元,乳汁含有乳糖.植物体内组分约85%-90%为糖类.植物的细胞壁,木质部,棉花,竹木等除水分以外,几乎全是由纤维素所组成.粮食(谷类)含丰富的淀粉,甘蔗和甜菜含大量蔗糖,鲜果含果糖和果胶.所有这些核糖,葡萄糖,果糖,乳糖,蔗糖,糖元,果胶,纤维素,淀粉以及麦芽糖(俗称饴糖)都属于糖类. 1.1.2 糖类的化学概念 糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称. 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。 1.1.3 糖类的分类 1.1.4 单糖 根据所含的碳原子数目由分为丙糖,丁糖,戊糖和己糖. 每种单糖都有醛糖(含醛基)和酮糖(含酮基). 戊糖主要有核糖、脱氧核糖（木糖和阿拉伯糖） 己糖主要有葡萄糖、果糖和半乳糖（甘露糖、山梨糖） 1.1.5低聚糖 由2-10个分子的单糖组合而成,水解后产生单糖. 二糖:由两个单糖组合而成,如蔗糖,麦芽糖和乳糖等. 三糖:由三分子单糖所组成,如棉子糖. 1.1.6多糖 由多个分子的单糖或其衍生物所组成,水解后产生原来的单糖或其衍生物。分同聚多糖和杂聚多糖. 同聚多糖：相同单糖所组成,又分戊聚糖(C5H8O4)n,如阿拉伯胶.已聚糖(C6H10O5)n,如淀粉,纤维素,糖元等。 杂聚多糖:一种以上的单糖或其衍生物所组成,如半纤维素,粘多糖等。 1.2 单糖 1.2.1 单糖的结构 1.2.1.1 链状结构 单糖是多羟基醛或多羟基酮,又因葡萄糖被钠汞剂(钠和汞的合金)和HI还原后生成正己烷,被浓硝酸氧化产生糖二酸(二羧酸),而多羟基醛,多羟基酮,正己烷和糖二酸都是开链化合物,所以单糖的结构必然是链状的,可以下列公式表示： 1.2.2单糖的D- 及L-型 构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定 空间排列， 而使该分子所具有的特定的立体化 形式。 1． 单糖的D及 L型。 （1） 不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。 表示法：球棒模型，投影式，透视式。 （2） D . L- 型的决定。 规定：OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子（有*号）的右边。]称为D-型，在左边者称L-型。 1.2.3 旋光性。 1.2.4.葡萄糖的环状结构 1.2.5葡萄糖的构象. 1.2.6单糖的物理性质和化学性质 . 例题1 己醛糖可能有多少个不同的立体异构体？（不包括?，?异构体） N=2n=24 =16 例题2 含有D吡喃半乳糖和D吡喃葡萄糖不同结构的双糖可能有多少种？ 解：20种 半乳糖苷：1-2，1-3，1-4和1-6， ?或?连接 4*2 葡萄糖苷：1-2，1-3，1-4和1-6， ?或?连接 4*2 非还原双糖： ? -? ，?-?，?- ? ，?- ?；1-1连接 4 例题3 大肠杆菌糖原样品25mg，以2ml 2M的硫酸水解，水解液中和后，再稀释到10ml，最终溶液的葡萄糖浓度为2.35mg/ml，问分离出的糖原纯度是多少？ 解：水解后所的葡萄糖量为： 2.35mg/ml*10ml=23.5mg 23.5/（180mg/ml）=0.1306mmol 0.1306*162mg/mmol=21.16mg糖原 纯度：21.16*100/25=84.6% 此糖样品没有完全水解 练习 1、 2分子的D-吡喃型葡萄糖可以形成多少种不同的双糖？ 2、 （a）戊醛糖有多少个立体异构体 （b）2-戊酮糖有多少个立体异构体 （均不包括?，? 异构体） 3、 75mg纤维素样品用酸水解，水解液含75mg葡萄糖，此纤维素样品的纯度是多少？ 面向21世纪课程教材 生物化学 古练权主编 高等教育出版社 2000年第一版 书价：18.9 分支短链的长度平均为24～30个葡萄糖残基 2 糖元 (1) 来源：广泛存在于动物体中 (2) 结构：由D-葡萄糖构成，α（1→4）糖苷键型缩合、失水而成，另有一部分去链可通过α(1→6)糖苷键连接。 (3) 性质：无定形粉末，遇碘显棕红色，无还原性，不能与苯肼作用成脎，水解后产生D-葡萄糖 3 纤维素 （1） 来源：植物纤维部分 （2） 结构：由葡萄糖构成，由β-D-葡萄糖以β（1→4）糖苷