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薛军 《有机化学》教案——02 材料工程02-1/2/3/4 03/08/28(四1.2) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 2、系统命名——选主链 1、认识常见的“基” 3、系统命名——为主链编号 4、系统命名——书写格式 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录 第一讲——要点复习 1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写 COOH 键线式: 结构简式: CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOH CH3 CH3 CH3 骨架式: C-C-C-C-C-C-COOH C C C 2、有机反应的分类 ⑴协同反应——旧键的断裂和新键的生成同时完成 ⑵分步反应——旧键的断裂和新键的生成分步完成 A · · B A· + B· ①均裂 自由基 A · · B A+ + B- ②异裂 正离子、负离子 活泼 中间体 根据反应形式: 取代、加成、聚合、消除…… 根据反应机理: 协同反应和分步反应。 第二章 有机化合物的命名 一、 有机化合物的命名方法概述 1892年——日内瓦命名法 CCS命名法 1980年——有机化学命名原则 1931年——IUC命名法 多次修订、补充…… 1960年——有机化学物质的系统命名原则 1979年——有机化学命名法 CCS以IUPAC基本原则为准则,结合中文特点稍有不同。 1、系统命名法的产生过程 IUPAC命名法 1932年——化学命名原则 2、介绍几个基础概念 (1)化学介词 代——母体化合物的氢,被其它基团取代 –Cl CH3–NO2 硝基(代)甲烷 氯(代)苯 缩——缩去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物 CH3–CH=O H–O–CH2CH3 H–O–CH2CH3 CH3–CH O–CH2CH3 O–CH2CH3 乙醛缩二乙醇 介词并不重要,绝大部分用“代”,但一般可省略。许多不常用的介词读一两例便知。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一…… 乙醛 乙醇 (2)C和H的分类 CH3—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 伯(10) 叔(30) 仲(20) 季(40) (3)基、亚基、次基 一个化合物,形式上去掉一个单价原子或基团,剩余的部分——基。 H–CH3 H–CH2–CH3 CH3–CH2–CH3 –CH3 –C2H5 –CH2–CH3 –C3H7 –CH(CH3)2 CH2 –CH 甲基 亚甲基 次甲基 –CH2–CH2–CH3 CH3–CH– CH3 乙基 正丙基 异丙基 –H –H(10) –H(20) –H –H –H CH3–CH2–CH2–CH3 –C4H9 CH3–CH2–CH– CH3 正丁基 仲丁基 –H(10) –H(20) CH3–CH–CH3 CH3 正丁烷 异丁烷 –H(10) –H(30) CH3–CH–CH2– CH3 异丁基 叔丁基 CH3–CH=CH2 丙烯基 烯丙基 CH3–C– CH3 CH3 CH2=CH2 乙烯基 CH3–CH=CH– –H –CH2–CH=CH2 –H CH3–C=CH2 –H 异丙烯基 CH2=CH– –H 3、常见的几种命名法 习惯命名法——名称代表总碳数,根据“基”来命名。 俗名——根据来源和表象 HCOOH CH2–CH–CH2 OH OH OH 甘油 蚁酸 CH3–C–Br CH3 CH3 叔丁基溴 CH3CH2CHCH3 OH 仲丁醇 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇 CH3–CH2–CH– CH3 CH3–C– CH3 CH3 仲丁基 叔丁基 直链结构用“正”表示 新戊基 新戊烷 新戊醇 CH3–C–CH2– CH3 CH3 CH3–C–CH3 CH3 CH3 CH3–C–CH2–OH CH3 CH3 衍生物命名法——以同系物中最简单者为母体,选择对称性最好的碳为中心。 CH3–CH=CH2 CH3CHCH3 CH3 三甲基甲烷 甲基乙烯 CH3–CH=CH–CH3 CH3–C=CH2 CH3 对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 CH3 CH3 CH3–C–CH2–C–CH3 CH3 CH3 二叔丁基甲烷 酮 醇、酚 胺 醚 烯 卤代烃 硝基物 羰基 羟基 氨基 烷氧基 烯基 卤原子 硝基 酸 磺酸 酯 酰卤 酰胺 腈 醛 羧基 磺酸基 烷氧 卤甲 氨甲 氰基 醛基 羰基
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