甲基橙合成方法的研究.PDFVIP

第３２卷第３期 重庆工商大学学报（自然科学版） ２０１５年３月 Ｖｏｌ３２　ＮＯ．３　　　　　　　　ＪＣｈｏｎｇｑｉｎｇＴｅｃｈｎｏｌＢｕｓｉｎｅｓｓＵｎｉｖ（ＮａｔＳｃｉＥｄ）　 　　　　　　　 Ｍａｒ．２０１５ － ｄｏｉ：１０．１６０５５／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７２０５８Ｘ．２０１５．０００３．０１６ 甲基橙合成方法的研究 黄　飞，屈飞强，任晓琼 （黄山学院化学化工学院，安徽 黄山２４５０４１） － 　　摘　要：以对氨基苯磺酸、亚硝酸钠和 Ｎ，Ｎ 二甲基苯胺为原料，通过重氮化反应和偶合反应合成了甲 基橙，比较了传统法合成甲基橙、常温下合成甲基橙、常温下水相介质中合成甲基橙；考察了反应物用量、反 应温度、反应时间、溶液ｐＨ值和辅助剂对合成甲基橙的影响，得到了优化合成条件；结果表明：常温下水相 － 介质中合成甲基橙反应过程时间最少、反应温度容易控制、产率最高，产品纯度好；其中Ｎ，Ｎ二甲苯胺用量 为１．３ｍＬ，反应温度为２０℃，反应时间为２ｈ，溶液ｐＨ值为６，辅助剂为乙醇或乙醚，在此条件下，甲基橙的 最高产率可达８７．０９％；方法操作简单，试剂和能耗少，产率高，适用于工业化生产。 关键词：甲基橙；重氮化；偶合；合成 － － － 中图分类号Ｏ６２５．６４　　　文献标志码：Ａ　　　文章编号：１６７２０５８Ｘ（２０１５ － 甲基橙俗称金莲橙 Ｄ，化学名称为对二甲氨基偶氮苯磺酸钠。甲基橙是一种常用酸碱指示剂，广泛应 － ［１６］ 用于生产和科学实验中，还可以作为生物染料 。重氮化反应和偶合反应是制备甲基橙所涉及的两个重 要化学反应，也是合成偶氮染料的两个基本反应。甲基橙传统的合成方法是“逆加法”，即以对氨基苯磺酸 ［３，５］ － 为原料，在低温重氮化，其重氮盐在弱酸性介质中再与Ｎ，Ｎ 二甲基苯胺偶联反应而制得 。现行高等院 校有机化学实验教材中，甲基橙由对氨基苯磺酸、亚硝酸钠和盐酸在低温条件下重氮化反应生成重氮盐，再 － ［２４］ － 与Ｎ，Ｎ二甲基苯胺偶合而成。方法温度较难控制、产率低、反应时间长 。目前，关于甲基橙实验改进的 报道很多，常温下一步合成甲基橙［１，２，４，７］实验操作简单、试剂损耗小、反应条件容易控制、实验时间短；常温 ［８］ 水相介质中合成甲基橙 在水相介质中发生重氮化偶联反应时，无需加入酸或碱，产品产率较高。鉴于传 统方法合成甲基橙缺点，根据目前合成甲基橙实验改进方法的优点，在此基础上，把传统方法和改进方法合 成甲基橙进行比较，探究反应物用量、反应温度、反应时间、反应溶液ｐＨ值以及辅助剂对合成甲基橙产率的 影响，经过优化得到了合成甲基橙的最佳条件。 １　实验部分 １．１　仪器与试剂 － － ＮＩＣＯＬＥＦ３８０傅里叶变换红外光谱仪（北京北分瑞利仪器（集团）公司）；ＤＦ １０１Ｄ集热式恒温加热磁 － 力搅拌器（河南巩义市予华仪器有限责任公司）；ＳＨＺＤ（ ）循环水式真空泵（河南巩义市予华仪器有限