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有 机 化 学 主要内容 C原子的杂化形式 有机物中共价键的种类 共振理论 主讲：袁琴 喻玲玲 刘森 魏祖期等，《基础化学》（第7版），人民卫生出版社 吕以仙等，《有机化学》（第7版），人民卫生出版社 邢其毅等,《基础有机化学》（第2版），高等教育出版社 胡宏纹等，《有机化学》（第2版），人民教学出版社 主要参考书 第一章 绪 论 4学时 主讲：袁 琴 Tel有机化合物和有机化学及其学习的意义 有机物分子间的作用力 有机化合物的官能团和反应类型 有机酸碱理论 第一节 有机化合物和有机化学 1. 有机化合物、有机化学的定义 有机化学 有机化合物 （organic compounds） （organic chemistry） “organ”——器官，有生命的机体。“有机”二字是同生命现象紧密相连而产生的。 有机化合物的元素组成： C、 H、 O 、 N 、S 、P、 X(卤素） 葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A): 有机化合物:碳化合物; 有机化学: 研究碳化合物的化学 碳是有机化合物的基本元素， 1828年德国化学家韦勒(Wohler) 制得尿素。 打破了以往人们的错误概念! 有机化学（organic chemistry）－ 研究有机化合物的结构、性能和合成方法的科学。 有机化合物： 简单有机小分子化合物 （组成、结构、性质、鉴定、合成） 复杂有机化合物（结构、鉴定、合成、） 大分子有机化合物 （结构、鉴定、合成及相互作用） 超分子（分子识别、分子组装、功能） 如酶及其底物、激素及其受体和冠醚 第二节 C原子的杂化形式 ● sp3杂化 ● sp2杂化 ● sp杂化 S轨道 d轨道 p轨道 f轨道 杂化形式 ● sp3杂化 2p 2s 2s 2p sp3 四个 sp3 杂化轨道 激发 杂化 基态碳原子的结构 杂化轨道 杂化轨道呈正四面体型 ●轨道成分变了 ●轨道的能量变了 ●轨道的形状和伸展方向变了 sp3杂化： 1、当一个碳原子与其他四个原子直接键合该碳原 子处于饱和状态，呈sp3杂化，构型为四面体。 2、当与碳直接键合的四个原子相同时，键角为 109 0 28’，若直接键合的原子不同，键角稍有 变化 基态碳原子的结构 杂化轨道 ● sp2杂化 3个杂化轨道呈平面三角型分布 1、当一个碳原子与其他三个原子直接键合，该碳 原子处于不饱和状态，呈sp2杂化，构型为平面 三角型，键角为120 0 sp2杂化： 2、一般双键碳均为 sp2杂化 杂化轨道 ● sp杂化 基态碳原子的结构 2个杂化轨道（红色的）呈直线型分布 1. 当一个碳原子与其他两个原子直接键合， 呈直线型，该碳原子为sp型杂化， 2.叁键的碳均为sp杂化。 + ? + ? ? + + ? ● sp3杂化 ● sp2杂化 ● sp杂化 1/4s, 3/4p 与四个原子相连 1/3s, 2/3p 与三个原子相连 1/2s, 1/2p 与两个原子相连 杂化C原子的电负性 sp sp2 sp3 总结：C原子杂化轨道的成分及特点 直线型，键角180° 平面三角型，键角120° 四面体，键角109°左右 第三节 有机化合物中共价键的类型 ?键： π键： 肩并肩 (py— py , pz— pz ) 头碰头(s — s，s—px， px — px) ◆σ键：“头碰头” σ轨道可由各种方式组成 重叠轨道的电子云密度绕键轴（原子核 之间的连线）对称 σ键可以绕键轴自由旋转 特征： x x x ◆ π键： “肩并肩” π键不能自由旋转 重叠轨道的电子云密度绕 键轴不完全对称。 特征 py— py , pz— pz 第四节 有机化合物中的共振结构 X－单晶衍射证实: 两个氮氧键等同，均122pm 1930年Pauling提出: 共振杂化论 许多分子或离子的结构应采用两个或更多 个Lewis结构式来描述 一个分子或离子的真实结构是共振于这些可能的结构之间的,是这些不同的可能结构的共振杂化体. 每一种可能的Lewis式叫做极限结构式或 共振结构式. 共振结构式 共振杂化体 N-O键介于单键和双键之间 离域体系-3中心4电子 + 共振论的要点及意义 1. 所有原子的相对位置不变，只有电子的位置 不同。用双箭头连接共振式。 2. 不同极限结构式通过价电子转移而相互转变 (仅涉及π电子对和未共用电子对(孤对电子) 3. 共振论可以解释具有离域共轭体系的分子, 例如苯、1,3–丁二烯, 弥补了价键理论定域