3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成研究.pdfVIP

精 细 石 油 化 工 进 展 50 ADVANCESINFINEPETROCHEMICALS 第 15卷第 1期 3，5一二叔丁基 一4一羟基苯 甲酸 正十六酯的合成研究 陈智萍 ，王树清 ，王歆然 ，高 崇 (1．江苏安泰安全技术有限公司，江苏南通226007；2．南通大学化学化工学院，江苏南通226019) [摘 要] 以3，5一二叔丁基 一4一羟基苯甲酸、正十六醇和三氯氧磷为原料合成了3，5一二 叔丁基 一4一羟基苯甲酸正十六酯，研究了反应温度、反应时间、原料配比等因素对合成反应的影 响，确定最佳工艺条件为：反应温度 100—105 ，反应时间5h，／,／(3，5一二叔丁基 一4一羟基苯甲 酸)：n(正十六醇)：1：1．2，n(3，5一二叔丁基一4一羟基苯甲酸)：n(三氯氧磷)=1：0．5，溶剂用量 30mL(3，5一二叔丁基 一4一羟基苯甲酸用量为0．1mol时)。在此条件下收率可达94．33％以上。 [关键词] 3，5一二叔丁基 一4一羟基苯甲酸正十六酯 3，5一二叔丁基一4一羟基苯甲酸 正十六醇 三氯氧磷 合成 3，5一二叔丁基 一4一羟基苯甲酸正十六酯是 (c}{3)3O CI(CH3)30 优 良的光稳定剂，着色性低，挥发性低，耐酸碱，适 HO 二一 ～C1+Cl6H330H—Ho 二 0H33C16+HC1 用于聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯等聚烯烃塑料，可 c(cH3)3 c(cH3)3 以单独使用，也可与二苯 甲酮类紫外线吸收剂或 亚磷酸酯类抗氧剂并用，有 良好的协同效应 1J。 1．3 合成步骤 3，5一二叔丁基 一4一羟基苯甲酸正十六酯的合成 在装有电动搅拌器、回流冷凝器 (有干燥管 方法主要有直接酯化法、威廉森 (Williamson)法 和气体吸收装置)和温度计的三 口反应烧瓶 中加 和相转移催化法 。J，通常是 以3，5一二叔丁 入24．9g(0．1oto1)3，5一二叔丁基 一4一羟基苯 基 一4一羟基苯 甲酸、正十六醇和氯化亚砜为原料 甲酸，再添加适量的正十六醇、三氯氧磷及溶剂甲 进行缩合反应而得，但氯化亚砜的酰氯化能力较 苯，反应温度为 100～105oC，轻微搅拌，反应5h， 弱，需要过量使用，且产品收率很低，故选择酰氯 反应体系为熔融状态。强烈搅拌下将反应物缓慢 化能力较强的三氯氧磷为酰氯化剂较为合理 。 倾人 15g无水碳酸钠与350mL水配制的溶液 中，除去过量的三氯氧磷及未反应的3，5一二叔 1 实验部分 丁基 一4一羟基苯 甲酸，减压蒸馏回收溶剂甲苯， 1．1 试剂及仪器 得粗产品3，5一二叔丁基 一4一羟基苯 甲酸正十 3，5一二叔丁基 一4一羟基苯甲酸，分析纯，上 六酯，再用无水乙醇重结晶，得到纯度 98．5％的 海化学试剂公司；正十六醇，分析纯，上海亭新化 3，5一二叔丁基 一4一羟基苯 甲酸正十六酯，熔点 工试剂公司；无水乙醇，分析纯，上海振兴化工一 为6OcC，与文献值 相同。 厂；三氯氧磷，分析纯，上海同方精细化工有限公 司；碳酸钠、甲苯，均为化学纯，汕头西陇化工厂。 2 结果与讨论 RY一2型熔点仪，天津市