化学一轮复习乙醛醛类.docVIP

乙醛 醛类 1.乙醛的结构和物理性质 (1)组成与结构 分子式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型 C2H4O CH3CHO或 －CHO （不能写成 －COH） 20．8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 ★银镜反应（-CHO∽2Ag） CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O CH3CHO +2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 为便于同学记忆，该反应生成物及化学计量数为一盐一水，二银三氨。 注：银镜反应实验成功的条件：水浴加热，碱性环境，试管要洁净，不能搅拌。 应用：实验室里的检验醛基的存在，工业上制镜或保温瓶胆。 Cu(OH)2反应（-CHO∽2 Cu(OH)2∽Cu2O） CH3CHO＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O 注：实验成功的条件：碱性条件以保证悬浊液是Cu(OH)2；加热应用：实验室里的检验醛基的存在，医疗上检测尿糖。 (4)乙醛的工业制法 乙炔水化法：CH≡CH+H2OCH3CHO 特点：产品的纯度较高，但生产中易发生中毒，生产中耗电量大。 乙烯氧化法2CH2=CH2+O22CH3CHO 特点：生产流程简单，原料丰富，成本低，产率高。 随着我国石油化工的迅速发展，我国乙烯年产量已居世界前列。乙烯氧化法现已被广泛采用。 2.醛类 （1）定义：分子里由烃基（R-）与醛基（-CHO）相连构成的化合物（RCHO）。 醛中与醛基相连的C，为α－C，则连在α－C上的H为α-H （2）饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1），结构通式CnH2n+1CHO（n≥0） （3）CnH2nO当n≥3时存在同分异构：①类别异构（与酮、烯醇等）；②位置异构、碳链异构 （4）醛类化学通性 a.还原反应RCHO十H2CH2OH b.氧化反应 氧化剂可以是O2（催化氧化），也可以是KMnO4(H+)溶液，也可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液。 ①2RCHO十22RCOOH ②被弱氧化剂氧化反应实质：都是在CHO中的CH键上插入O原子，只是提供O原子的物质不同而已RCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O RCHO＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋RCOOH＋2H2O 【命题热点突破】 要点一乙醛的结构、性质及用途 乙醛的加成反应：醛基中的 （又称羰基），具有碳碳双健的部分性质，可发生加成反应：与氢气加成生成与其对应的醇。注意：C=O双键一般不考虑和氢气以外的物质发生加成反应。 乙醛与强氧化剂的反应：乙醛能被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化，生成羧酸。 乙醛与弱氧化剂的反应——醛基的检验 （1）银镜反应：醛基可与新制备的银氨溶液反应，析出银单质，此反应即为银镜反应，常用来检验醛基的存在。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3 该反应成功的条件：水浴加热（优点：受热均匀）；碱性环境；试管洁净，不能搅拌。 洗涤银镜：用稀硝酸。 （2）与新制备的氢氧化铜悬浊液反应：醛基可与新制备的氢氧化铜悬浊液反应，生成红色的氧化亚铜沉淀，此反应也可用来检验醛基的存在。 此反应应注意的问题：①制备氢氧化铜悬浊液时，应保证碱过量，使溶液呈碱性；②该反应的条件为加强热。 【例1】有关乙醛的下列叙述中正确的是（ ） A.乙醛分子中所有的原子都在同一平面上 B.乙醛的密度比水小，且能与水以任意比例混溶 C.乙醛既能被氧化又能被还原 D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，需要消耗的氧气相等 【标准解析】乙醛分子是甲基和醛基组成，甲基中三个氢原子不可能在同一平面上，乙醇比乙醛多2个氢，完全燃烧等物质的量需要消耗的氧气多；乙醛中醛基既能被氧化又能被还原；乙醛比水小，与水以任意比例混溶 【变式训练】烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C＝C键发生断裂，RCH＝CHR可以氧化成RCHO和RCHO。在该条件下，下列烯烃被氧化后，产物中有乙醛的是 ( ) → RCHO + RCHO，可知，在烯烃中只要双键碳上连接有氢原子，就可被氧 化为醛。当－R或－R为－CH3时，生成物中必有乙醛。由此可知，烯烃的氧化产物中要有乙醛生成，则烯烃需具有这样的结构特征：碳碳双键(C＝C)的碳原子上必须有一个连接有氢原子，同时这个碳原子还必须连接有甲基(－CH3)。据此规律分析判断可知A、C具有这样的结构特点，B、D不具有这样的结构特点。 【答案】AC 要点二、醛类物质的性质 醛类化学通性 a.还原反应RCHO十H2CH2OH b.氧化反应 氧化剂可以是O2（催化氧化），也可以是KMnO4(H+)溶液，也可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液。 ①2