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学兔兔 第 27卷 第 3期 精 细 石 油 化 工 2010年 5月 SPECIAI ITY PETR()CHEMICALS 23 避虫醇的合成及表征 唐海燕 章亚东 王振兴 (郑州大学化工与能源学院，河南 郑州 450001) 摘要：实验以正辛硫醇及 2一氯乙醇为主要原料，乙醇为溶剂，均相条件下合成避虫醇(2羟乙基正辛基硫醚)， 并用红外光谱及核磁共振氢谱等对产物的结构进行了表征。探讨了氢氧化钠及乙醇用量、反应时间、反应温 度、2一氯乙醇与正辛硫醇摩尔比等因素对反应的影响。实验结果表明，其较佳合成条件(以0．1 tool正辛硫醇 计)为： (2一氯乙醇)：”(正辛硫醇)一1．2：1，氢氧化钠4．8 g，乙醇40．0 mI ，温度52℃，反应时间2 h。在该 条件下，2一羟乙基正辛基硫醚的平均收率为95．2 。 关键词：避虫醇 正辛硫醇 2一氯乙醇 合成 表征 中图分类号：TQ227．2 文献标识码：A 避虫醇(2一羟乙基正辛基硫醚)是一种新型微 正辛硫醇[叫( 一c。H SH)一98 ]，三门峡 毒(几近无毒)、高效的昆虫驱避剂Eli，对蚊、蝇、爬 奥科化工有限公司；2-氯乙醇，AR，成都科龙化工 虫、蚂蚁、臭虫等有高效驱避作用。中国还未见到 试剂厂；乙醇，AR，天津科密欧化学试剂开发中 关于避虫醇合成的有关报道。国外主要采用取代 心；氢氧化钠，AR，天津市大陆化学试剂厂；乙醚， 反应法E 、还原反应法。。]、交换反应法 及加成反 AR，烟台市双双化工有限公司。 应法l_5 制备避虫醇。其中取代反应法一般是通 1．2 避虫醇的合成 过亲核取代制备避虫醇，但该法大量使用有毒溶 反应式如下： 剂。还原反应法主要用单质溴作为还原剂，但收 一C8H1 7SH+C1CH 2CH 20H一‘ NaOH CHaCI-1 2OH 率很低。交换反应法以2一烷基羟乙基正辛基硫 ”一C8H1 7SCH2CHzOH 醚及环氧乙烷进行反应制备避虫醇，其原料2一烷 向装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝器、氮 基羟乙基正辛基硫醚较难获得。加成反应法又可 气保护装置的四口烧瓶中加入一定量的固体氢氧 分为以卜辛烯为原料I 5=及以正辛硫醇为原料l6 两 化钠和乙醇，搅拌加热至固体完全溶解，通入氮 种方法，前者虽是原子经济性反应，原料1一辛烯 气，加入一定量的正辛硫醇，然后滴加适量2一氯 来源少，后者易生成副产物。 乙醇，控制温度反应数小时，冷却，抽滤除去生成 鉴于此，笔者以正辛硫醇及 2一氯乙醇为原 的氯化钠，旋蒸除去乙醇溶剂，水洗，然后用乙醚 料，采用均相反应制备避虫醇，探讨了氢氧化钠用