第6章 香豆素与木脂素.pptVIP

㈣ 荧光性 紫外光下可显蓝色或紫色荧光，在碱性溶液中荧光显著 香豆素的荧光性质常用于香豆素的提取、分离或检识。 1.香豆素的基本结构是（ ） A苯骈α-呋喃酮 B苯骈γ-呋喃酮 C苯骈α-吡喃酮 D苯骈γ-吡喃酮 2.补骨脂中的香豆素属于（ ） A简单香豆素 B呋喃香豆素 C吡喃香豆素 D双香豆素 3.秦皮中含有下列哪个香豆素（ ） A七叶内酯 B花椒内酯 C白芷内酯 D邪蒿内酯 4.游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ） A甲氧基 B亚甲二氧基 C内酯环 D酮基 学以致用 单项选择题 C B A C 5、7-羧基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ ） A红色 B黄色 C蓝色 D绿色 6、有挥发性的香豆素的结构特点是（ ） A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素 D.香豆素的盐类 E.香豆素的苷类 学以致用 单项选择题 C A 1、秦皮中抗菌消炎的主要成分是（ ） A．七叶内酯 B．七叶苷 C．7,8-呋喃香豆素 D．白芷素　 E．6,7-呋喃香豆素 2、小分子游离香豆素具有的性质包括（ ） A．有香味 　　 B．有挥发性 C．升华性 D．能溶于乙醇　　　　 E．可溶于冷水 学以致用 多项选择题 AB ABCD Contents 概述 1 理化性质 2 提取、分离与检识 3 ? 基本要求 掌握 香豆素的化学检识及提取方法。 熟悉 香豆素色谱检识的方法。 了解 香豆素的分离方法。 一、 提取方法与技术 ㈠ 溶剂提取法 游离香豆素极性较小，具有亲脂性，可用小极性溶剂，如苯、乙醚、醋酸乙酯等提取； 与糖成苷后极性增大，亲水性较强，可用水、醇等溶剂加热提取； 1、有机溶剂提取法 2、碱溶酸沉法 利用结构中含有内酯环，且多数还含有酚羟基，在热碱液中内酯环开裂成羧酸盐（或生成酚盐）溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出的性质进行香豆素类化合物的提取、分离和纯化。 注意碱液浓度不宜过大，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。 碱溶酸沉法不适合于对酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。 缺点：对酸碱敏感的香豆素不适用；C6-乙酰基，水解  后不能恢复内酯；C5-OH闭环时异构化。 流程如下： 当一种药材中同时存在多种香豆素时，采用系统溶剂法提取，常用石油醚、乙醚、醋酸乙酯、丙酮和甲醇顺次提取，香豆素在石油醚中的溶解度不大，其萃取液浓缩后即可得结晶。乙醚是多数香豆素的良好溶剂。其他极性较大的香豆素和香豆素苷可用甲醇或乙酸乙酯等溶剂提取。 3、系统溶剂法 小分子的香豆素类成分具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法提取。但此法温度高，受热时间长，有时可能引起结构的变化，现已少用。 （二）水蒸气蒸馏法 课堂互动 请说出用碱溶酸沉法提取香豆素时 有何注意事项。 LOGO 三月茵陈四月蒿，五月砍了当柴烧 双香豆素、华法林 内酯物—加碱—开环—加盐酸羟胺—生成异羟肟酸—加三氯化铁—生成异羟肟酸铁（红色络合物） Gibb吉布， Emerson爱默生 Gibb吉布， Emerson爱默生 展开剂可使用中等极性的混合溶剂 第六章 香豆素类化合物 Contents 概述 1 理化性质 2 提取、分离与检识 3 ? ? 基本要求 掌握 香豆素的结构特点、内酯及酚羟基的特性。 熟悉 香豆素的概念、存在状况、溶解规律。 了解 香豆素的生物活性、性状。 导学情景 情景描述 一天，小李与小林经过一间冰淇淋店，小林看见冰淇淋很便宜， 准备买的时候小李阻止他说：“这间冰淇淋添加了很多香兰素，吃 多了对身体不好。”小林很是好奇的问道：“你是怎么知道的？ 香兰素是什么？”小李说：“老师在上课时提起了这个香兰素， 它是香豆素类化合物，可以从香荚兰的种子中提取出来，常用于 糖果、糕点之类的调味，加入化妆品中还可用作增白剂。”小林 听了后很好奇香豆素的结构及其应用。 学前导语 香豆素类化合物的结构是怎样的？我们常见的哪些药材中含有 香豆素类成分？如何将这种成分从药材中提取、分离出来？ 第一节 概述 1812年 发现 1930年 确定结构 白瑞香苷 香豆素是一类重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。 香豆素类化合物是一类具有苯骈 α-吡喃酮母核的天然产物的总称，从结构上看，是顺式邻羟桂