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第四节---研究有机化合物的一般步骤和方法

* C17H19O3N * 例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗? 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H—C—O—C—H H―C―C―O-H H H H H H H H H 1.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是 ( )  A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH  C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO 2.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 A C 问题探究: 2种;9∶1 1种 3种;3∶2∶1 4种;3∶2∶1∶6 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH 1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比? 2.分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 3∶3 3∶2∶1 若1:2:2:1呢? HOCH2CH2CHO 诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 美国 芬恩 日本 田中耕一 瑞士 维特里希 一、研究有机化合物的基本步骤 ①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。 二、分离和提纯 1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法 三、元素分析与相对原子质量的测定 1.元素分析:李比希法 2.质谱法—相对原子质量的测定 四、有机物分子结构的确定 1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 小节 2.物理方法:①红外光谱-确定化学键、官能团; ②核磁共振氢谱-确定等效氢原子的类型和数目 确定有机物结构式的一般步骤是: 1、根据分子式写出可能的同分异构体。 2、利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确 的结构。 练习1、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO 说明: 这四种峰的面积比是:1:1:1:3 2.(2011·高考海南化学)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)(   ) BD 答案: 红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2 (2)3 2 4.已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比,可将气态燃料放入足量的O2中燃烧,并将产生的气体全部通过如图所示装置,得到如下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。 实验前 实验后 干燥剂和U形管的质量 101.1 g 102.9 g 石灰水和广口瓶的质量 312.0 g 314.2 g 根据实验数据填空: (1)实验完毕后,生成物中水的质量为________g,假设广口瓶里生成一种正盐,其质量为________g。(2)生成的水中氢元素的质量为________g。(3)生成的CO2中碳元素的质量为________g。 (4)该燃料中碳、氢元素的质量比为________。 (5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子,则该燃料的分子式为________,结构简式为________。 答案:  (1)1.8  5  (2)0.2  (3)0.6  (4)3∶1 (5)CH4O CH3OH 作业:1、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重5.4g和8.8g。 (1)试求该有机化合物的分子式。 (2)若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示,请写出该有机化合物的结构简式。 C2H6O CH3OCH3 2、有0.2mol的有机物和0.4mol的氧气在密闭的容器中燃烧后的产物为CO2、CO、H2O(气),产物通过浓H2SO4后,质量增加10.8g,再通过灼热的CuO,充分反

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