第八章 芳烃 有机化学 胡宏纹第二版.pptVIP

第八章 芳烃 苯的结构 芳衍生物的异构、命名及物理性质 苯环上的亲电取代反应 苯环上亲电取代反应的定位规律 烷基苯的反应 单环芳烃的来源和用途 稠环芳烃 卤代芳烃 8.3 苯环上的亲电取代反应 8.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 8.5 烷基苯的反应 8.7 稠环芳烃 8.8 卤代芳烃 四、定位规律的应用 1、取代基的性质——分离 2、Friedel-Crafts反应 3、速率控制和平衡控制 （1）速度控制产物和平衡控制产物 （2）定位规律只适用于速率控制下的取代反应 （3）利用磺化反应的可逆性可以制备一些难以得到的化合物 3、催化氢化 萘 蒽 菲 一、萘——萘的α位比β位活泼 为什么低温生成α - 萘磺酸，高温生成β - 萘磺酸？ 第八章 芳烃 脂肪烃 aliphatics 芳香烃 aromatic hydrocarbons 烃 单环芳烃 多环芳烃 联苯 多苯脂肪烃 稠环芳烃 8.1 苯的结构 四、苯的分子轨道模型 （1）苯的骨架结构 （2）6个p 原子轨道线性组合成6个分子轨道： 原子轨道 成键轨道 反键轨道 大π 键： 三个π成键轨道（ψ1、 ψ2、 ψ3）的叠加结果。 ψ1 ψ2 ψ3 因此， （1）六个碳上的电子云密度相等； （2）C—C键的键长完全平均化。 六、苯分子结构的表示方法 圆圈式 （全球通用，当心少圈） 凯库勒式 （名不符实，但较为常用） 学术贡献： 价键理论 电负性 共振论 生物大分子结构与功能 8.2 苯衍生物的异构、命名及物理性质 一、苯衍生物的异构和命名 邻（ortho） 间（meta） 对(para) 反应过程中有可能出现重排 一、定位规律——三类取代基 二、定位规律的理论根据——用电子效应解释 三、二取代苯的取代反应 a. 不同类基团，由邻对位基支配； b. 同类基团，由强基支配； c. 两基团定位能力接近，得到混合物； d. 两取代基间的位置（空间位阻的影响） ，不易进入新基团。