脱落酸的化学合成途径.PDFVIP

脱落酸的化学合成途径 CHEMICAL SYNTHESIS OF ABSCISIC ACID S-ABA 及ABA 结构类似物在植物调节 机制机制方面的研究，及ABA 结构类似 物的合成研究促使了ABA 合成方法的进 步,由于植物提中ABA 含量很低，微生物 发酵生产脱落酸起步较晚，生产成本很 高，在很长一段时间里，通过化学合成 手段获得ABA 成为主要的工业方法。 在脱落酸的化学合成过程中，有两类异构体存在： (1) 顺反异构（几何异构）：2，4 (2) 光学异构（旋光异构）：1’ 不区分异构体的脱落酸合成 该类方法没有解决旋光异构体和几何异构体的问题，合成ABA 的产率很低，S-ABA 的 含量因此就更低，所以没有生产实用性  1965 年，JW Cornforth 建立的合成方法（Synthesis of (+/-)-Abscisin II,Synthesis of (±)-[2-14C]abscisic acid ）  1966 年,Mousseron-Canet 建立芷香乙酸乙酯合成方法  紫罗兰酮为原料的合成方法由Donald L. Roberts 于1968 年提出 （Synthesis of (RS)-abscisic acid ） 区分顺反异构体的脱落酸合成方法 该类别的方法解决了ABA 支链的顺反异构问题，最终的产物均是外消旋体，是S-ABA 和R-ABA 的混合物，没有解决对映选择的问题。而且副产物较多，在实验研究当中目 标产物的收率有所提高。下面简单介绍异氟尔酮（isophrone)路线和不饱和醛路线  异氟尔酮路线：由Constantino 完善，他在合成的过程中，提前完成C1ˊ位的羟 基的两部氧化反应，从而减少了反应过程中的副反应。  不饱和醛路线：该路线的合成共4 各步骤，也是由Constantino 等人提出和完善。 S/R-脱落酸的合成路线  1992 年，Patricia A. Rose 等人采用（2S,3S)-丁二醇与氧化异氟尔酮合成氧化 异氟尔酮缩酮，从而获得R 型与S 型之比为3 ∶1 的混合物 相关论文：Synthesis of chiral acetylenic analogs of the plant hormone abscisic acid  Murat Acemoglu 等人在合成中，先合成消旋的环氧环醇氧化物，从而获得与 ABA C1ˊ光学性质相同的的环氧环醇化合物，再进一步合成顺反异构体的ABA 混合物 相关论文：Synthese von enantiomerenreinen Violaxanthinen und verwandten Verbindungen  Sakai 等对Acemoglu 等人的反应路线进行了改进，解决了ABA 合成中C1ˊ位 的手性问题，而且也尽可能的减少几何异构的反应 详见： US6100219A  Takahashi 等提出了通过以β-蒎烯反应前体，获得ABA 的合成路线  相关论文： Synthesis of(+)-Methyl Phaseate and Its Isomer from (—)-β-Pinene.pdf 版权声明/Copyright Notice 文章由四川科瑞森生物工程有限公司编辑并创建 你可以对文章进行修改并转载，但必须注明来源，并链接至 Copyright © 2015, Sichuan Keruisen Bioengineering Corporation Limited . All Rights Reserved. You can modify and reuse it without consent of us. But you must cite our website ，