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第三章第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料第1课时 乙 烯一、乙烯的分子组成和结构1.组成与结构:分子式:C2H4, 电子式:,结构式:,结构简式:CH2=CH2,分子模型:2.分子构型:乙烯是平面形分子,分子中所有的原子均在同一平面内,C--C键与C—H键、C—H与C—H键之间的夹角均约为120°。3.结构特点:分子里含有一个碳碳双键,碳碳双键不稳定,其中有一个键容易断裂而发生反应,故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。二、乙烯的性质1.物理性质乙烯通常是一种无色气体,稍有气味,不溶于水,易溶于有机溶剂,比空气稍轻,标准状况下其密度为1.25 g·L-1。2.化学性质(1)氧化反应①与氧气反应乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,生成CO2和H2O,同时放出大量的热,化学方程式为: C2H4+3O22CO2+2H2O。②与酸性高锰酸钾溶液反应现象:使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)加成反应①加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2-二溴乙烷。反应的化学方程式如下:通常简写为CH2CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br。从化学键变化的角度来说,乙烯与溴(Br2)反应生成1,2-二溴乙烷的过程如下:上述化学反应的一个显著特征是乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键断开一个,不饱和碳原子与溴分子断裂出的溴原子直接结合。有机物中像这样的不饱和碳原子除了能跟溴原子直接结合以外,还能跟其他原子或原子团直接结合。③乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应,反应的化学方程式分别为:CH2CH2+H2CH3—CH3CH2CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2ClCH2CH2+HCl―→CH3—CH2ClCH2CH2+H2O CH3—CH2—OH。④乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯:在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下,乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂,分子间通过碳原子的相互结合能形成很长的碳链,生成聚乙烯:CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+……―→……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……这个反应还可以用下式表示:nCH2CH2-[-CH2—CH2-]n-聚乙烯聚乙烯的分子很大,其相对分子质量可达几万到几十万。这种相对分子质量很大的化合物叫做高分子化合物,简称高分子或高聚物。由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应。乙烯聚合成聚乙烯的反应就属于加聚反应。聚乙烯是一种重要的塑料,由于它性质坚韧,低温时仍能保持柔软性,化学性质稳定,在工农业生产和日常生活中有广泛的应用。[特别提醒]鉴别乙烯和乙烷(或甲烷)可以用酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液,乙烯可使上述溶液褪色而乙烷(或甲烷)不能;若要除去乙烷(或甲烷)中混有的少量乙烯一般用溴水,不用酸性KMnO4溶液是因为它会把乙烯氧化成CO2气体而混入乙烷中,不用溴的四氯化碳溶液是因为乙烷(或甲烷)易溶于CCl4。(3)乙烯的用途乙烯是石油化学工业最重要的基础原料,主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等,它还是一种植物生长调节剂,用它可以催熟果实。第2课时 苯一、苯的分子组成和结构 1.组成与结构分子式:C6H6 结构式: 结构简式: (凯库勒式)或 (现代价键理论)2.分子构型:平面正六边形的稳定结构,其中6个碳原子和6个氢原子均在同一平面内,键与键之间的夹角均为120°。3.结构特点:苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色的实验事实证明苯分子中不存在碳碳双键,不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构,碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。凯库勒式仍被沿用,但在使用时不能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。二、苯的物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,密度比水小,不溶于水,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃。如果用冰冷却,可凝结成无色的晶体。三、苯的化学性质1.氧化反应(1)在空气中燃烧,化学方程式为2+15O212CO2+6H2O。现象:由于苯分子中碳的质量分数较大(92.3%),在燃烧时火焰明亮并有浓烟。(2)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即苯不能被高锰酸钾氧化。2.取代反应(1)苯跟溴的反应化学方程式为+Br2+HBr。苯与液溴的反应中,催化剂应为溴化铁,实验时在苯和液溴的混合物中加入铁粉与液溴反应生成催化剂FeBr3:2Fe+3Br2===2FeBr3。在FeBr3作催化剂时,苯与溴发生反应,苯环上的氢
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