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有机化学——第4章  第四章 对映异构  (Enantiomerism)  一、旋光性  1．偏振光 光是一种电磁波，电场或磁场的振动方向与光前进的方向垂直。自然光是一束在各个不 同平面上，垂直于光前进的方向上振动的光。 表示一束自然光朝着我们直射过来，光波在一切可能的平面上振动。 自然光 尼可尔棱镜 偏光 偏振光：仅在一个平面内振动的光。  2．旋光物质和比旋光度 偏振光穿过有些物质时，会发生偏转现象，也就是光会在一个不同的平面内振动。 化合物分为两类：一类是能使偏振光振动平面旋转一定角度，即有旋光性。另一类则没 有旋光性。 有些化合物能使偏振光的振动平面顺时针旋转(向右旋)，用(+)表示。有些化合物能使偏 振光的振动平面逆时针旋转(向左旋)，用(–)表示。 自然光 比旋光度：每毫升含 1 克旋光物质的溶液，在 10 厘米盛液管测得的旋光度。 表示：  α: 旋光度  100 α  α    p: 样品浓度(单位为g/mL)。 C L  l: 盛液管长度(单位为10cm)。  比旋光度是对映体的一种物理性质，在既定的溶液中随所使用的溶剂、温度和偏振光波 长不同而变化。例：  。  20  20  。 α  + 52.5 ­ 93    （水） α    （水） D  D  葡萄糖 果糖 具有手性的分子，有旋光性。 1  有机化学——第4章  二、手性(Chirality)  1. 对映异构和手性 手性是指实物和镜象不能叠合的一种性质。  例：C H CH CH CH  3  2  3  OH  CH CH 3 3 C C H CH CH CH CH H OH 2 3 3 2 OH 实物和镜象关系 这种具有手性，实物和镜象不能叠合而引起的异构就是对映异构。 实物和镜象是一对对映体。由于对映体有光学活性，所以将对映体又称为光学异构体。 例： CH CHCOOH  3  OH  CH CH 3 3 C C H COOH HOOC H  OH HO 结构特点：中间碳原子连的四个原子 （基团）不同，这个中间碳原子叫手性碳原子