第十三章含氮有机化合物.doc.doc

第十章 含氮有机化合物 1-1．试为下列反应建议合理的、可能的、分步的反应机理 解：根据胺基和亚硝酸盐在强酸水溶液中反应生成重氮盐，重氮盐水解后得到烯醇式结构。 反应机理为： 1-2．写出下列转变的机理 解：芳香胺氮原子上有孤对电子，容易与其他原子形成共用电子对，发生反应。反应机理为： 1-3． 提出合理的反应机理解释下列转 解：反应机理为： 1-4．写出下列反应的机理 解：（1）苯环上的卤原子脱出后，氮原子会带着共用电子对与碳原子结合，生成环状化合物，机理为： （2）反应机理为： 1-5．推断下列反应的机理。 解：（1）反应机理为： 反应机理为： 1-6．写出下列反应的历程 解：此反应机理分为两部分进行，从而得到两种产物。第一部分反映历程为反应物在碱性的作用下形成碳负离子，与亲电试剂结合成环，脱去后得到产物： 第二部分反应历程为： 1-7．用4个碳及以下的有机化合物和必要的无机试剂合成下列化合物或完成化合物间的转换 解：合成过程主要用到了芳环上的硝化反应，硝基的还原反应，通过重氮盐在苯环上引入氰基等过程得到产物。合成过程为： 1-8．请按要求设计下列目标化合物的合成路线（其他必须的有机、无机试剂任选） 解：（1)合成过程为： （2）合成过程为： 1-9．有机化合物的合成。 解：（1）通过反应物产物可以看出，通过酰氯与伯胺反应便得到产物，酰氯的合成可以通过苯环得到苯基丙酸，然后再与反应得到，合成过程为： 两个乙醛发生缩合反应得到不饱和醛，氧化、加氢后得到羧酸，然后再与作用得到酰氯，酰氯与伯胺生成酰胺。反应过程为： 1-10．由苯及必要的无机试剂合成下列化合物： 解：由苯得到产物，先要在苯环上连上羟基，然后通过重氮化反应和取代反应在羟基间位上连上氰基，合成过程为： 1-11．由苯酚和不超过3个碳的原料和必要的试剂合成： 解：合成过程为： 1-12．从指定原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成：从苯合成 解：从反应产物来看，可以在苯环上取代胺基，胺基是第一类定位基，可以使溴原子取代在其邻对位，然后将胺基脱除得到产物。合成过程为： 13-13． 完成下列转化：以CH3NO2为原料，经麦克尔（Michael)反应制备 解：合成过程为： 1-14．化合物A，分子式为C15H15NO，中性，既不溶于稀盐酸也不溶于稀氢氧化钠，但与稀氢氧化钠共回流则慢慢溶解并有油状物浮于表面，将其经水蒸气蒸馏得B。B可溶于稀盐酸，若将B经对甲苯磺酰氯处理，得一不溶于碱的沉淀。除去B之后的碱性溶液经酸化析出化合