第五章黄酮类化合物.pptVIP

第五章 第一节 概 述 1. 这类成分是在植物中分布最广的一类物质 苷元 苷 1950年 104个 1962年 201个 1974年 902个 722个(其中黄酮苷241 个, 黄酮醇苷346个) 1980年 黄酮总数已达2721个 Up to date9000 different flavonoids are known。 2. 它们大多是以苷的形式存在于植物体的各个部位，尤其是花、叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。 历史定义 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。 色原酮 2-苯基色原酮（黄酮） 一、定义： 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环和B环）通过三碳相互连接而成的一系列化合物。 结 构 特 征 具有高度共轭体系—为基本生色团，且母核上有OH或OCH3取代（助色团），大多为黄色，结构中有酮基。因此称为黄酮类化合物。 符合C6-C3-C6 基本骨架（桂皮酸途径）。 均属酚类衍生物 例： 2. 黄酮生物合成的基本途径 黄酮类化合物中主要类别间的生物关系： 据推测：黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。 由葡萄糖分别经莽草酸途径和醋酸-丙二酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸，合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作用下衍变为各类黄酮。 二、结构分类及相互间的生物合成关系 （一）主要结构类型 已发现的结构类型有20多种，其中有16种主要结构类型。 C3-位：有OH 黄酮醇 (Flavonol) 无OH 黄酮 (Flavone) C2－3饱和：二氢黄酮（醇）(Flavanone) C3与B环相连：异黄酮（Isoflavone） C环开环：查耳酮（Chalcone） １.黄酮类（flavones） ２．黄酮醇类（flavonols） 槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉； 芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。 豆科植物槐 中药槐米中含有芦丁和槲皮素。 ３．二氢黄酮类(flavanones) 4．二氢黄酮醇类(flavanonols) 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。 5．查尔酮类（chalcones） 查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。 6．异黄酮类 (isoflavones) 7．二氢异黄酮类 8.花色素类(anthocyanidins) 使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元——花色素及糖。 9．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及 黄烷-3, 4-二醇(flavan-3,4-diols)类 10．橙酮类(Aurones) 11．双苯吡酮类 ( 酮，苯骈色酮 xanthones) 12．双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。 多以苷的形式存在：O-苷和C-苷 苷中常见糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1— 6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等 三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖 糖与化合物结合的位置 O-苷：单糖苷 C3、C7、C3’、C4’ 双糖苷 C3、C7；C3、C4’