酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶抑制剂Beauveriolide Ⅰ的全合成.pdfVIP

有机化学 2007 年第 27 卷 Vol. 27 , 2∞7 第 1 期， 103-108 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 103~108 ·研究论文· 自先基辅酶 A: 胆固醇毗基转移酶抑制剂 Beauveriolide I 的全合成 谢平* 回华 梁晓天 焦晓臻 (中国协和医科大学中国医学科学院药物研究所 北京 10∞50) 摘费 报道了歌基辅酶 A: 胆阔醉毗基转移酶抑制l 齐tl beauveriolide 1 的余合成. Beauveriolide 1 结构中的饱和脂肪酸具有 阅个相邻的手性巾心，是合成的关键中间体，以 (4R)牛书基刷子丙酌基国鸟嗨略蜿酣和 3翩来氧丙醒为起始原料制备得到­ Beauveriolide 1 的结构经 IH NMR , 13C NMR , MS 和 IR 谱确定. 关键词阻罔醇酷基转移酶抑制剂;beauveriolide 1; 余合成 丁otal Synthesis of Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitor Beauveriolide I TIAN , Hua JIAO , Xiao-Zhen X血， Ping* LIANG, Xiao-Tian (lnstiωte ofMateria Medica , ChineseAcademy ofMedical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 1α)()50) Abstract The total synthesis of beauveriolide 1, an inhibitor of acyl-CoA: cholesterol acyl位朋sferase (ACAT) , was described. 币le fatty acid moiety with two contiguous chiral centers in beauveriolide 1, a key intermediate, has been prepared via (4R)-4-忱nzyl-3幽propionyl-2…oxazolidinone and 3.悦nzyloxypropio­ naldehyde as starting materials. The s位ucture of beauveriolide 1was confmned by lH NMR , 13C NMR , MS and IR spectra. Keywords chole伽sterol acyltransferase inhibitor; beauveriolide 1; total synthesis 自先藩辅酣 A: 胞回醇酷慕转移酶(Acyl嗣CoA: chole- 等。1 首次报道其对 Spodoptera litura 和 Callosobruc加s sterol acyltransferase, ACAT)是…种催化细胞内胆固醇 chinensis 有放虫活性近年升来毛研究发现[μ4气，55 醋形成的酶，以脂肪酸酷基辅酶 A 和胆固醇为底物[1]