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16章重氮化合物和偶氮化合物ppt课件
第16章 重氮化合物和偶氮化合物 偶氮化合物 重氮化合物 16.1 重氮化反应 酸的用量一般在2.5~3 eqv.；多余的HNO2用尿素除去。 16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 (1) 放出氮的反应——重氮基被取代的反应； (2) 保留氮的反应——还原反应和偶合反应。 16.2.1 放出氮气的反应 在有机合成中有重要应用，通过它可将苯环上的－NO2、－NH2转化成许多其它基团。 (1) 被羟基取代 将重氮盐的酸性水溶液加热，即发生水解，放出氮气，并有酚生成： (a) 一般用硫酸盐；(b) 一般用较浓的强酸 此反应可用于制备一些不能用碱熔或亲核取代制备的酚 (2) 被氢原子取代(脱去－NH2) 避免用EtOH，因为会生成副产物醚。 通过此反应可将苯环上的－NO2、－NH2去除 (3) 被卤原子取代 通过此反应可将苯环上的－NO2、－NH2置换成－X (4) 被氰基取代 可在苯环上引入－CN、－COOH 16.2.2 保留氮的反应 (1) 还原反应——苯肼 (2) 偶合反应 ★★★ 是弱亲电试剂，只能和活泼的芳基化合物(酚或芳胺)作用生成相应的偶氮化合物； 相同点：反应在邻，对位发生。 不同点：与酚偶联pH = 8-10，与芳胺偶联pH = 5-7 问题：为什么主要产物为碳偶联产物？ 发色基团，有鲜艳的颜色 ——偶氮染料 许多偶氮化合物是致癌物！ 芳胺、酚和重氮盐反应时的差别：
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