2-氨基-5-氰基-N，3-二甲基苯甲酰胺合成方法改进.pdfVIP

第 25卷第 4期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．25，No．4 2013年4月 ChemicalResearchandApplication Apr．，2013 文章编号：1004．4656(2013)04-0599-05 2．氨基一5一氰基一Ⅳ，3一二 甲基苯 甲酰胺合成方法改进 孙 斌 ，林 雪 (重庆工商大学药物化学与化学生物学研究中心，重庆 400067) 摘要：bK3-甲基氨茴酸出发，用氯化亚砜取代光气及其衍生物，通过2种不同的反应途径，高收率地合成了氰 虫酰胺的关键中间体 2一氨基-5一氰基-N·，3一二甲基苯甲酰胺 (1)。考察了不同形态的甲胺、反应温度、溶剂以及 不同的吡啶衍生物对反应的影响。 关键词：3．甲基氨茴酸；氯化亚砜；氰虫酰胺 ；2一氨基-5一氰基一Ⅳ，3·二甲基苯甲酰胺；合成 中图分类号：0625．5 文献标志码：A Improvementapproachesforthesynthesisof2-amino-5-cyano—N ， 3-dimethyl-benzam ide SUN Bin ，LIN Xue (ResearchCentorofMedicinalChemistryChemicalBiology，ChongqingTechnology andBusinessUniversity，Chongqing400067，China) Abstract：Twoimprovementapproachesforthesynthesisof2-amino-5-cyano一Ⅳ，3．·dimethylbenzamide(1)，whichusedthio~ chlo．· rideinsteadof phosgeneanditsderivativeswasreported，Compound1wasobtainedingoodyidd．Theinfluencesof mehtylamine， reactiontemperature，solventanddifferentpyridinederivativesonreactionwereinvestigated． Keywords：3-methylanthranilieacid；thionylchloride；cyantraniliprole；2-amino-5,·eyano—N ，3-~dimethylbenzamide；synthesis 氰虫酰胺 (cyantraniliprole)是杜邦开发的第 2 全，因而具有广阔的应用空间和巨大的市场前 代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，与第一代鱼尼丁 景 。氰虫酰胺是由两个关键中间体2一氨基．5一 受体抑制剂类杀虫剂氯虫酰胺相比，适用作物更 氰基．Ⅳ，3．二甲基苯 甲酰胺 (1)和 3一溴一l一(3一氯一2． 为广泛，可有效防治鳞翅 目、半翅 目和鞘翅 目害 吡啶基)一1 吡唑．5一甲酸(2)偶合而成(图1)。 虫，与现有杀虫剂无交互抗性，且对哺乳动物安 B Br c