FeCl_3作用下α-羰基二硫缩烯酮的Friedel-Crafts酰基化反应.pdfVIP

第28卷第4期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．28．No．4 2016年4月 ChemicalResearchandApplication Apr．，2016 文章编号：1004—1656(2016)40-0534-05 FeC13作用下 一羰基二硫缩烯酮的 Friedel—Crafts酰基化反应 赵 辉，于海丰 ，李铁纯，杨 勇，蒋仕春，乔宗梅，梅 迪，张茗昕 (鞍山师范学院化学与生命科学学院，辽宁 鞍山 114007) 摘要：探讨了价廉易得、无毒性和环境友好的FeC1，作用的烷硫基活化内烯烃 0-【羰基二硫缩烯酮与酰氯的 Friede1．Crafts酰基化反应。在FeC1，(1equiv)存在下，CH：C1：介质 中，回流条件下，Or-羰基二硫缩烯酮能与不 同结构的酰氯有效地发生Friedel—Crafts酰基化反应，高产率生成0【，仅-二羰基二硫缩烯酮。 关键词 ：二硫缩烯酮 ；氯化铁；Friedel·Crafts酰基化反应 中图分类号：0626 文献标志码：A FeCI3-mediatedFriedel-Craftsacylation ofO~-OXOketenedithioacetals ZHAOHui，YU Hai-feng ，LITie—chun，YANGYong，JIANGShi—chun， QIAOZong—mei，MEIDi，ZHANGMing—xin (SchoolofChemistryandLifeScience，AnshanNormalUniversity，Anshan114007，China) Abstract：AninexpensiveandenvironmentallyfriendlyFeCI3-mediatedFriedel—Craftsacylation of 一OXOketenedithioacetalshad beendeveloped．Inthepresenceof1equivalentofFeC13，Friedel—Craftsacylationof -OXOketenedithioacetalswithacylchlorides efficientlyproceededinCH2CI2atreflux，forming ，-dicarbonylketenedithioacetalsingoodyields． Keywords：ketenedithioacetals；iron(Il1)chloride；Friedel—Craftsacylation 众所周知，FeCI是来源丰富、无毒、绿色的催 因此，关于烯烃的Friedel—Crafts酰基化反应的研 化剂，在合成 中引起人们的广泛关注…。Friedel— 究仍是一项非常有意义和具有挑战性的工作。 Crafts酰基化反应已经成为合成羰基化合物的有 ． 羰基二硫缩烯酮是极化的内烯烃 ，由于烷 效方法之一，在有机合成中有重要应用 j。迄今 硫基的推电子效应和羰基的拉 电子效应，它的 为止，人们主要研究了芳烃 J、吲哚等芳香杂环化 位具有较强的亲核性，在有机合成 中有重要的应 合物 和金属有机化合物_4I5的Friede1．Crafts酰 用 l8J。利用Ot一羰基二硫缩烯酮 位的较强亲核 基化反应，并取得了显著成果。然而，由于烯烃的 性，人们实现了它与芳醛的Morita—Baylis—Hillman 亲核性较差，有关烯烃的Friedel—Crafts酰基化反 反应 J、与醇或芳基 乙烯的Friedel—Crafts烷基化 应的报道较少。在 2001年，刘辉成功实现无水 反应 ¨”]、与N—PSP的芳硒化 ’和与烯酸酯的 ZnC1：作用的端烯烃莰烯与酰氯或酸酐的Friedel— Pd(OAc)，催化的偶联反应_l。最