6-氯-1-茚酮的合成.pdfVIP

第 2l卷 第 3期 化 学 研 究 中国科技核心期 刊 2010年 5月 CH EM ICAI RESEARCH hxyj@henu．edu．cn 6一氯-1-茚酮的合成 ． 张桂玲 ，罗绪强’。 (1．贵阳学院 化学与材料科学系 ，贵州 贵阳 550003； 2．贵州师范学 院 地理与旅游学院，贵州 贵阳 550018 3．贵州师范学院 资源环境与灾害研究所，贵州 贵阳 550018) 摘 要 ：以对氯氯苄和丙二酸二 乙酯为原料 ，经缩合 、碱性水解 、脱羧 、酰氯化 、Friedel—Crafts酰基化等反应得到 6氯一1一茚酮 ，总收率 62％，纯度 99 ．其结构经核磁共振谱 (H NMR)、质谱 (MS)和元素分析确认． 关键词 ：茚酮 ；Friedel—Crafts反应 ；缩合 ；合成 中图分类号 ：0621．3 文献标识码 ：A 文章编号 ：1008—1011(2010)03—005l—O3 Synthesisof6-C·hloro‘·1_·indanone ZHANG Gui—ling ，LUO Xu—qiang。 (1．DepartmentoJChemistryandMaterialScience，GaiyangUniversity，Guiyang 550003，Guizhou，China； 2．Schoolo_，GeographyandTourism，GuizhouNormalCollege，Guiyang550018，Guizhou，China； 3 InstituteforResourcesEnvironmentandDisaster，GuizhouNormalCollege，Guiyang 550018，Guizhou，China) Abstract：4-Chlorobenzylchlorideand diethylrnalonatewereusedasthestartingmaterialsto synthesize 6-chloro一1一indanone via condensation，alkaline hydrolysis，decarboxy1ation，acyl chlorination，andFriedel—Craftsacylationreaction．Thetargetproductwasobtainedatatotal yieldof62 andwithapurityof99 ．Moreover，thestructureoftheproductwascharacte— rizedbymeansof H—nuclurmagneticresonanceSpectrometry，massspectrometry，and ele— mentalanalysis． Keywords：indanone；Friedel—Craftsacylationreaction；condensation；synthesis 6一氯一1一茚酮是一种重要的有机精细化工产 品，广泛应用于生物医药 、农药开发以及制备金属茂配合物等 诸多领域．茚酮类化合物的合成方法有文献报道 以苯丙酸在大量 的多聚磷酸存在下经环化制得口 ]．尽管 中问体苯丙酸类化合物的合成方法较多 ，但大多采用从苯 甲醛出发 ，利用 Knoevenagal反应在碱性条件下与 丙二酸 (或丙二酸酯)缩合 ，再经Pd／C(Rh／AI。O。或PrO)催化氢化还原口 ]；或利用卤代苯和丙烯酸酯在醋 酸钯催化下进行 Heck反应，经 PrO和氢气还原而得 ]．由于在制备苯丙酸过程 中需使用 昂贵的重金属，且 氯在 Pd／C氢化下很容易脱去 ，条件不易控制 ；环化过程 中所产生的废水对环境极为不利 ，且环化反应收率 不理想 ． 本文作者以对氯氯苄与丙二